(+/-)-parvifoline | 62706-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-parvifoline
• 英文别名: (6Z)-3,6,10-trimethyl-5,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-2-ol
• CAS: 62706-41-6；113774-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: SVHIJLOAVJCJNN-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-parvifoline 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(+/-)-O-methylparvifoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-parvifoline and (±)-isoparvifolinone

  摘要：

  The total synthesis of the unusual trimethylbenzocyclooctenes (+/-)-parvifoline (1) and (+/-)-isoparvifolinone (5) have been achieved by using the Grob fragmentation reaction of mesylate 25 as the key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00517-c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 、 Lithium N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-N-methylamide 、 铬酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-parvifoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-parvifoline

  摘要：

  (+/−)-Parvifoline（1）是通过亚砜稳定的卡宾负离子的分子内环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73502-7

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylative Desymmetrization of 1,3-Diketones
  作者：Chendan Zhu、Dingyi Wang、Yue Zhao、Wei-Yin Sun、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.7b10365

  日期：2017.11.22

  An efficient enantioselective protocol has been reported to build highly oxygenated and densely substituted bicyclo[m.n.1] skeletons through intramolecular asymmetric α-arylative desymmetrization of 1,3-diketones. Employing Pd catalyst and FOXAP ligand, various bicyclo[m.n.1] skeleton with different size can be accessed with high enantio- and diastereoselectivities. Utilizing the present method as

  据报道，一种有效的对映选择性方案可构建高度氧化和密集取代的双环[ m]。Ñ 0.1]到的1,3-二酮的分子内不对称α-arylative desymmetrization骨架。使用Pd催化剂和FOXAP配体，各种双环[ m。[ 0.1] [n.1]骨架可以通过高对映选择性和非对映选择性获得。利用本发明的方法作为关键步骤，已经证明了（-）-细小佛碱的形式不对称全合成。
• Synthèse Totale de la (±)-parvifoline
  作者：Roberto Villagómez-Ibarra、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76963-2

  日期：1994.7

  The total synthesis of (±)-parvifoline 1 from 2-bromo-4-mesyloxy-5-methylbenzyl bromide 2 and 2-methyl-1,3-cyclopentanedione is described.

  描述了由2-溴-4-甲氧基-甲基-5-甲基苄基溴2和2-甲基-1，3-环戊烷二酮全合成（±）-小春茶碱1。
• Total synthesis of (±)-parvifoline
  作者：Erich L. Grimm、Sylvain Levac、Michel L. Coutu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73502-7

  日期：1994.7

  (+/-)-Parvifoline (1) has been synthesized via intramolecular cyclization of a sulfone-stabilized carbanion.

  (+/−)-Parvifoline（1）是通过亚砜稳定的卡宾负离子的分子内环化反应合成的。
• A Total Synthesis of the Racemic Sesquiterpene Parvifoline
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Fernando Cantú、Luis A. Maldonado

  DOI：10.1021/jo972092p

  日期：1998.5.1

  A total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-parvifoline 1 from the symmetrical naphthalene 4 is reported. The key step of the synthesis was a Stork-Landesman two-carbon ring expansion of beta-tetralone 5, which affords 9a with the complete framework of the target. Although many reactions are involved in the sequence, the whole synthesis can be executed in only five synthetic operations and in approximate to 18% overall yield.
• Total synthesis of (±)-parvifoline and (±)-isoparvifolinone
  作者：Roberto Villagómez-Ibarra、Celina Alvarez-Cisneros、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00517-c

  日期：1995.8

  The total synthesis of the unusual trimethylbenzocyclooctenes (+/-)-parvifoline (1) and (+/-)-isoparvifolinone (5) have been achieved by using the Grob fragmentation reaction of mesylate 25 as the key step.