5-[(E)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester | 1189360-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(E)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(E)-2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)vinyl]isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-[(E)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1189360-45-9
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₅
• 分子量: 455.51
• InChiKey: MDRAOMQPYGJPQO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到5-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-[（E）-2-芳基乙烯基] -3-异恶唑羧酸烷基酯衍生物作为有价值的抗结核化学型的合成，生物学评估和结构活性关系。

  摘要：

  结核病（TB）主要由结核分枝杆菌（Mtb）引起，是全世界传染病致死的主要原因之一。它与艾滋病毒并发感染，以及多重耐药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现，进一步加剧了结核病的流行。尽管结核病具有全球影响力，但它仍被认为是一种被忽视的疾病，在过去的四十年中，尚未引入任何新的抗结核疗法。结核病的非复制性持续性形式（NRP-TB）决定了治疗时间，是治疗失败的推定原因。因此，新的抗结核病药物对两种Mtb复制形式均具有活性迫切需要（R-TB）和NRP-TB。在这里，我们报告了一系列有效的抗结核病药物5-[（E）-2-芳基乙烯基] -3-异恶唑羧酸烷基酯的合成和构效关系（SAR）。几种化合物具有对R-TB的亚微摩尔最低抑制浓度（MIC），并且在低微摩尔范围内具有抗NRP-TB的活性，因此代表了可能开发新的抗结核药物的诱人的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm900513a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醛 、 (3-ethoxycarbonyl-5-isoxazolylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到5-[(E)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-[（E）-2-芳基乙烯基] -3-异恶唑羧酸烷基酯衍生物作为有价值的抗结核化学型的合成，生物学评估和结构活性关系。

  摘要：

  结核病（TB）主要由结核分枝杆菌（Mtb）引起，是全世界传染病致死的主要原因之一。它与艾滋病毒并发感染，以及多重耐药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现，进一步加剧了结核病的流行。尽管结核病具有全球影响力，但它仍被认为是一种被忽视的疾病，在过去的四十年中，尚未引入任何新的抗结核疗法。结核病的非复制性持续性形式（NRP-TB）决定了治疗时间，是治疗失败的推定原因。因此，新的抗结核病药物对两种Mtb复制形式均具有活性迫切需要（R-TB）和NRP-TB。在这里，我们报告了一系列有效的抗结核病药物5-[（E）-2-芳基乙烯基] -3-异恶唑羧酸烷基酯的合成和构效关系（SAR）。几种化合物具有对R-TB的亚微摩尔最低抑制浓度（MIC），并且在低微摩尔范围内具有抗NRP-TB的活性，因此代表了可能开发新的抗结核药物的诱人的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm900513a

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships for 5-[(<i>E</i>)-2-Arylethenyl]-3-isoxazolecarboxylic Acid Alkyl Ester Derivatives as Valuable Antitubercular Chemotypes
  作者：Marco Pieroni、Annamaria Lilienkampf、Baojie Wan、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm900513a

  日期：2009.10.22

  agents, which are active against both the replicating form of Mtb (R-TB) and NRP-TB, are urgently needed. Herein, we report the synthesis and structure−activity relationships (SAR) of a series of 5-[(E)-2-arylethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid alkyl esters as potent anti-TB agents. Several compounds had submicromolar minimum inhibitory concentrations (MIC) against R-TB and were active against NRP-TB

  结核病（TB）主要由结核分枝杆菌（Mtb）引起，是全世界传染病致死的主要原因之一。它与艾滋病毒并发感染，以及多重耐药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现，进一步加剧了结核病的流行。尽管结核病具有全球影响力，但它仍被认为是一种被忽视的疾病，在过去的四十年中，尚未引入任何新的抗结核疗法。结核病的非复制性持续性形式（NRP-TB）决定了治疗时间，是治疗失败的推定原因。因此，新的抗结核病药物对两种Mtb复制形式均具有活性迫切需要（R-TB）和NRP-TB。在这里，我们报告了一系列有效的抗结核病药物5-[（E）-2-芳基乙烯基] -3-异恶唑羧酸烷基酯的合成和构效关系（SAR）。几种化合物具有对R-TB的亚微摩尔最低抑制浓度（MIC），并且在低微摩尔范围内具有抗NRP-TB的活性，因此代表了可能开发新的抗结核药物的诱人的先导化合物。