(2R,3R,4S,5S,8R)-7-acetyl-N-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxamide | 1264185-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,8R)-7-acetyl-N-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxamide
• CAS: 1264185-71-8
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₇
• 分子量: 615.726
• InChiKey: ADQLZSVMPJGZHN-PMLYVBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,8R)-7-acetyl-N-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxamide 在 palladium on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S,5S,8R)-7-acetyl-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-N-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于果糖的脯氨酸类似物：探索模型肽中的脯氨酰反式/顺式酰胺旋转异构体群体

  摘要：

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000983
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,8R)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid 在 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,8R)-7-acetyl-N-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于果糖的脯氨酸类似物：探索模型肽中的脯氨酰反式/顺式酰胺旋转异构体群体

  摘要：

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000983

文献信息

• Fructose-Based Proline Analogues: Exploring the Prolyl trans/cis-Amide Rotamer Population in Model Peptides
  作者：Laura Cipolla、Cristina Airoldi、Davide Bini、Maria Gregori、Filipa Marcelo、Jesús Jiménez-Barbero、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000983

  日期：2011.1

  A D-fructose moiety in which a D-proline ring has been engineered with a spiranic junction in the glycidic scaffold has been used as a proline mimetic. The bicyclic structure, which possesses high structural rigidity, was then included in model

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中