3,7-dimethyl-2,8-diethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide | 4821-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2,8-diethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide
• 英文别名: (4-ethyl-3-methyl-pyrrol-2-yl)-(4-ethyl-3-methyl-pyrrol-2-ylidene)-methane; hydrobromide；(4-Aethyl-3-methyl-pyrrol-2-yl)-(4-aethyl-3-methyl-pyrrol-2-yliden)-methan; Hydrobromid
• CAS: 4821-52-7
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 309.249
• InChiKey: SMXWSQIRKBWYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-甲基吡咯-2-甲醛 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3,7-dimethyl-2,8-diethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles

  摘要：

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0662

文献信息

• Synthesis of Symmetric meso-H-Dipyrrin Hydrobromides from 2-Formyl­pyrroles
  作者：Alison Thompson、Kate-lyn Lund

  DOI：10.1055/s-0033-1341066

  日期：——

  The reaction of 2-formylpyrroles in acidic methanol gives the corresponding symmetric, meso-H-4,6-dipyrrin hydrobromides. This convenient strategy involves initial deformylation under the acidic conditions, followed by immediate in situ reaction of the resulting alpha-free pyrrole with the remaining 2-formylpyrrole in solution to give the dipyrrin hydrobromide salt in good yield.
• Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles
  作者：Michael H.R. Beh、Carlotta Figliola、Kate-Lyn A.R. Lund、Aleksandra K. Kajetanowicz、Ann E. Johnsen、Elise M. Aronitz、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2017-0662

  日期：2018.7

  The synthesis of symmetric α-free meso-H-dipyrrin hydrobromides from 5-H-2-formyl pyrroles was investigated. The self-condensation produces regioisomeric dipyrrins through adoption of two mechanistic pathways. The key difference between the two pathways lies in which position of the pyrrole directs nucleophilic attack. Through a systematic study involving various substituted and (or) isotopically labelled 5-H-2-formyl pyrroles, we herein provide evidence to suggest that not only do two mechanistic pathways exist, but the steric bulk of the substituent adjacent to the 5-unsubstituted position influences which pathway dominates.

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。