(1R,2S,3R,6R)-5-(phenylsulfonyl)-2,3-isopropylidendioxy-6-[6-vinyl-3,4-(methylendioxy)-phenyl]-cyclohex-4-en-1-ol | 311772-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1R,2S,3R,6R)-5-(phenylsulfonyl)-2,3-isopropylidendioxy-6-[6-vinyl-3,4-(methylendioxy)-phenyl]-cyclohex-4-en-1-ol
• 英文别名: (3aS,4S,5R,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 311772-88-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇S
• 分子量: 456.516
• InChiKey: QNLCTIICNAPZGC-YPIGPJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R)-5-(phenylsulfonyl)-2,3-isopropylidendioxy-6-[6-vinyl-3,4-(methylendioxy)-phenyl]-cyclohex-4-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 (+)-7-脱氧水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  由呋喃全合成（+）-7-脱氧潘克拉汀。

  摘要：

  由两种现成的化合物呋喃和反式1,2-双（苯磺酰基）乙烯按19步（总收率8％）完成了（+）-7-脱氧潘克拉汀1的新全合成。

  DOI：

  10.1021/ol000268v
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole 、 5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(1R,2S,3R,6R)-5-(phenylsulfonyl)-2,3-isopropylidendioxy-6-[6-vinyl-3,4-(methylendioxy)-phenyl]-cyclohex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由呋喃全合成（+）-7-脱氧潘克拉汀。

  摘要：

  由两种现成的化合物呋喃和反式1,2-双（苯磺酰基）乙烯按19步（总收率8％）完成了（+）-7-脱氧潘克拉汀1的新全合成。

  DOI：

  10.1021/ol000268v

文献信息

• Total Synthesis of (+)-7-Deoxypancratistatin from Furan
  作者：José Luis Aceña、Odón Arjona、M Luisa León、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/ol000268v

  日期：2000.11.1

  A new total synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin 1 has been accomplished in 19 steps (8% overall yield) from two readly available compounds, furan and trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene.

  由两种现成的化合物呋喃和反式1,2-双（苯磺酰基）乙烯按19步（总收率8％）完成了（+）-7-脱氧潘克拉汀1的新全合成。