(1S,2R,4S,5R,6S)-3-azido-4,5-(isopropylidendioxy)-2-[6-vinyl-3,4-(methylendioxy)-phenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan | 311772-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R,6S)-3-azido-4,5-(isopropylidendioxy)-2-[6-vinyl-3,4-(methylendioxy)-phenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R,6R,7S)-6-azido-5-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-9,9-dimethyl-3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decane
• CAS: 311772-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅
• 分子量: 357.366
• InChiKey: AWYVJYSVMAXGET-XDKXFUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R,6S)-3-azido-4,5-(isopropylidendioxy)-2-[6-vinyl-3,4-(methylendioxy)-phenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 (+)-7-脱氧水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  由呋喃全合成（+）-7-脱氧潘克拉汀。

  摘要：

  由两种现成的化合物呋喃和反式1,2-双（苯磺酰基）乙烯按19步（总收率8％）完成了（+）-7-脱氧潘克拉汀1的新全合成。

  DOI：

  10.1021/ol000268v
• 作为产物：
  描述：

  5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2R,4S,5R,6S)-3-azido-4,5-(isopropylidendioxy)-2-[6-vinyl-3,4-(methylendioxy)-phenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan
  参考文献：
  名称：

  由呋喃全合成（+）-7-脱氧潘克拉汀。

  摘要：

  由两种现成的化合物呋喃和反式1,2-双（苯磺酰基）乙烯按19步（总收率8％）完成了（+）-7-脱氧潘克拉汀1的新全合成。

  DOI：

  10.1021/ol000268v

文献信息

• Total Synthesis of (+)-7-Deoxypancratistatin from Furan
  作者：José Luis Aceña、Odón Arjona、M Luisa León、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/ol000268v

  日期：2000.11.1

  A new total synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin 1 has been accomplished in 19 steps (8% overall yield) from two readly available compounds, furan and trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene.

  由两种现成的化合物呋喃和反式1,2-双（苯磺酰基）乙烯按19步（总收率8％）完成了（+）-7-脱氧潘克拉汀1的新全合成。