(1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol | 809239-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(benzylamino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 809239-36-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: KKJGAZRIFJEPKA-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱性N-甲酰胺作为高效有机催化剂的发展，用于不对称还原酮和酮亚胺，具有空前的底物范围。

  摘要：

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。

  DOI：

  10.1039/b703307a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-N-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  胺的羧基化和Mitsunobu反应生成氨基甲酸酯：构型的保留与反转是取代基依赖性的。

  摘要：

  一种由氨基醇合成氨基甲酸酯的温和方法涉及与二氧化碳的顺序羧化，然后进行Mitsunobu反应。出乎意料的是，Mitsunobu反应的立体化学过程取决于氨基甲酸中间体是被氢（保留）还是被碳（转化）N-取代。

  DOI：

  10.1021/ol0491080
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-(N-tert-butoxycarboxamido)-4-(methylsulfonylbenzamide)acetate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 钾硼氢 、 potassium tert-butylate 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1R,2R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(4-methylsulphonylphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  一种(1R ,2R)-1-取代苯基-2-氨基-1,3-丙二 醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体为一种(1R,2R)‑1‑取代苯基‑2‑氨基‑1,3‑丙二醇的合成方法。本发明将2‑(N‑取代氧甲酰基‑取代苯甲酰氨基)乙酸酯经重排获得2‑取代氧甲酰胺基‑3‑取代苯基‑3‑氧代丙酸酯；经过不对称转移氢化伴随动态动力学拆分获得(2S,3S)‑α‑取代氨基‑β‑羟基酯，再经构型翻转和脱保护获得(1R,2R)‑1‑取代苯基‑2‑氨基‑1,3‑丙二醇，本发明条件温和，操作简便，光学纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105152989B

文献信息

• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• Evolution of chiral Lewis basic N-formamide as highly effective organocatalyst for asymmetric reduction of both ketones and ketimines with an unprecedented substrate scope
  作者：Li Zhou、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1039/b703307a

  日期：——

  L-Pipecolinic acid derived Lewis basic N-formamide has been developed as a first highly effective catalyst for the asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones as well as aromatic and aliphatic ketimines in good to high enantioselectivity.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。
• Easily accessible chiral amino-phosphinite ligands for highly enantioselective palladium-mediated allylic alkylation
  作者：Guoshu Chen、Xin Li、Haile Zhang、Liuzhu Gong、Aiqiao Mi、Xin Cui、Yaozhong Jiang、Michael C.K. Choi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00204-5

  日期：2002.5

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diplienyl-2-propenyl acetate with the dimethyl malonate-BSA-LiOAc system has been successfully carried out in the presence of easily prepared new chiral amino-phosphinite ligands such as 3b and 3c to result in good yields and excellent enantioselectivities of up to 95%, e.e. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-β-Hydroxy-α-amido Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Piret Villo、Christine Häcker、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol102323k

  日期：2010.11.19

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-amido-beta-keto esters to provide the corresponding anti-beta-hydroxy-alpha-amido esters in good to excellent yields, diastereoselectivity, and enantioselectivity is reported. The procedure is operationally simple, and delicate handling of the catalyst is not necessary.
• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。