4-(benzo[d][2,3]dioxol-5-ylamino)-6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-carbonitrile | 725237-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][2,3]dioxol-5-ylamino)-6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-ylamino)-6-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 725237-24-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O₂S
• 分子量: 320.759
• InChiKey: RRHNZTLVYMUVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][2,3]dioxol-5-ylamino)-6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-carbonitrile 在 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1-甲基吡咯烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (R)-2-(1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-4-(benzo[d] [2,3]dioxol-5ylamino)-6-(benzyloxy)pyrimidine-5-carboxamide.
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYPYRIMIDINES AS SYK MODULATORS
  [FR] OXYPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE SYK

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其互变异构体或药用可接受的盐、酯和前药，其为Syk激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，该化合物的制备，含有该化合物的药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由Syk激酶活性介导的多种疾病的方法，如不良血栓形成和非霍奇金淋巴瘤。

  公开号：

  WO2012061415A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 4,6-二氯-5-氰基-2-甲硫基嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(benzo[d][2,3]dioxol-5-ylamino)-6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYPYRIMIDINES AS SYK MODULATORS
  [FR] OXYPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE SYK

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其互变异构体或药用可接受的盐、酯和前药，其为Syk激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，该化合物的制备，含有该化合物的药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由Syk激酶活性介导的多种疾病的方法，如不良血栓形成和非霍奇金淋巴瘤。

  公开号：

  WO2012061415A1