5-溴-4-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 1150617-52-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-4-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 5-溴-4-甲基-7-氮杂吲哚；4-甲基-5-溴-7-氮杂吲哚；5-溴-4-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-4-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1150617-52-9
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: NWINRLXRPPSXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.654

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Bromo-3-fluoro-4-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine	1207626-34-3	C8H6BrFN2	229.051
  ——	5-Bromo-3-chloro-4-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine	1190314-14-7	C8H6BrClN2	245.506

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 XPhos Pd G2 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 tert-butyl 4-[3-cyano-5-[3-[3-[[ethyl(methyl)sulfamoyl]amino]-2,6-difluorobenzoyl] -1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-pyridyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRAF DEGRADERS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE BRAF

  摘要：

  本发明提供了能够特异性降解BRAF的化合物。这些化合物可用于治疗各种癌症。

  公开号：

  WO2021255212A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-溴-4-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  具有mTOR抑制活性的公式(I)表示的化合物或其药理可接受的盐。

  公开号：

  US20110082138A1

文献信息

• IMIDAZOPYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Ohtsuka Masami

  公开号：US20110082138A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  A compound represented by formula (I) having mTOR inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  具有mTOR抑制活性的公式(I)表示的化合物或其药理可接受的盐。
• Discovery of Spiro-azaindoline Inhibitors of Hematopoietic Progenitor Kinase 1 (HPK1)
  作者：Bryan K. Chan、Eileen Seward、Michael Lainchbury、Thomas F. Brewer、Le An、Toby Blench、Matthew W. Cartwright、Grace Ka Yan Chan、Edna F. Choo、Jason Drummond、Richard L. Elliott、Emanuela Gancia、Lewis Gazzard、Baihua Hu、Graham E. Jones、Xifeng Luo、Andrew Madin、Sushant Malhotra、John G. Moffat、Jodie Pang、Laurent Salphati、Christopher J. Sneeringer、Craig E. Stivala、Binqing Wei、Weiru Wang、Ping Wu、Timothy P. Heffron

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00473

  日期：2022.1.13

  Hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) is implicated as a negative regulator of T-cell receptor-induced T-cell activation. Studies using HPK1 kinase-dead knock-in animals have demonstrated the loss of HPK1 kinase activity resulted in an increase in T-cell function and tumor growth inhibition in glioma models. Herein, we describe the discovery of a series of small molecule inhibitors of HPK1. Using

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 被认为是 T 细胞受体诱导的 T 细胞活化的负调节因子。使用 HPK1 激酶死亡敲入动物的研究表明，HPK1 激酶活性的丧失导致神经胶质瘤模型中 T 细胞功能的增加和肿瘤生长抑制。在此，我们描述了一系列 HPK1 小分子抑制剂的发现。使用基于结构的药物设计方法，通过诱导和稳定不寻常的 P 环折叠结合模式，显着提高了分子的激酶选择性。通过解决关键的代谢弱点以及基于物理化学性质的优化，减轻了最初 7-氮杂吲哚高通量筛选命中的代谢负担。由此产生的螺氮杂吲哚啉 HPK1 抑制剂表现出改善体外ADME 特性和在原代人 T 细胞中诱导细胞因子产生的能力。
• PYRROLOPYRIMIDINE ITK INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATION AND CANCER
  申请人：Jacobsen Eric Jon

  公开号：US20180208594A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed herein are arylpyridinone compounds and compositions useful in the treatment of ITK mediated diseases, such as inflammation, having the structure of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the detailed description. Methods of inhibition of ITK activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗ITK介导的疾病（如炎症）中有用的芳基吡啶酮化合物和组合物，其具有以下结构（I）：其中R1、R2和X如详细描述中所定义。还提供了在人类或动物主体中抑制ITK活性的方法。
• Imidazopyridin-2-one derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08785438B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  A compound represented by formula (I) having mTOR inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  化合物(I)及其药理学上可接受的盐，具有mTOR抑制活性。
• [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2
  申请人：AJAX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022140527A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.

  本公开提供6-杂环氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。