(3aS,8bR)-1-[(1S,2R,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbonyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one | 1176702-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8bR)-1-[(1S,2R,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbonyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1176702-20-7
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄
• 分子量: 499.65
• InChiKey: AHWKZGZJCDNVTA-DGQOUADXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bR)-1-[(1S,2R,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbonyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到(3aR,5S,5aS,9aS,9bS)-5-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-3a,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个简洁的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白三烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-dihydroisodrimeninol

  摘要：

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。

  DOI：

  10.1021/ol901372m

文献信息

• A Concise Diels−Alder Strategy for the Asymmetric Synthesis of (+)-Albicanol, (+)-Albicanyl Acetate, (+)-Dihydrodrimenin, and (−)-Dihydroisodrimeninol
  作者：Jeff R. Henderson、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol901372m

  日期：2009.8.6

  A short, mild, highly diastereo-, regio-, and stereoselective Diels−Alder strategy has been developed for the asymmetric synthesis of (+)-albicanol, (+)-albicanyl acetate, (+)-dihydrodrimenin, and (−)-dihydroisodrimeninol.

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。