4-bromo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 562074-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-bromo-2,5-dimethyl-pyrrole-3-carbonitrile；4-Brom-2,5-dimethyl-pyrrol-3-carbonitril；3-bromo-4-cyano-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 562074-42-4
• 化学式: C₇H₇BrN₂
• 分子量: 199.05
• InChiKey: YSAMLRMSYXSUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 hydrazine hydrate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(4-(aminomethyl)benzyl)-4-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PYRROLE ET PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。本披露提供具有激素受体拮抗活性的化合物。这些化合物可用于治疗癌症，特别是那些可以通过AR和/或GR拮抗增强的癌症。

  公开号：

  WO2020113094A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PYRROLE ET PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。本披露提供具有激素受体拮抗活性的化合物。这些化合物可用于治疗癌症，特别是那些可以通过AR和/或GR拮抗增强的癌症。

  公开号：

  WO2020113094A1

文献信息

• Androgen receptor antagonists
  申请人：Furuya Shuichi

  公开号：US20050101657A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides an androgen receptor antagonistic agent and a superior prophylactic or therapeutic agent for hormone-sensitive cancer, which contain a compound of the formula: wherein, R 1 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, R 2 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have substituent(s), an acyl group or a heterocyclic group which may have substituent(s), R 4 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, and R 5 is a cyclic group which may have substituent(s); or a salt thereof, or its prodrug.

  本发明提供了一种雄激素受体拮抗剂，以及一种优越的预防或治疗激素敏感性癌症的药物，其含有式中的化合物：其中，R1是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R2是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R3是氢原子、可能具有取代基的碳氢基团、酰基或可能具有取代基的杂环基团，R4是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R5是可能具有取代基的环状基团；或其盐或前药。
• Substituted Pyrrole Derivative
  申请人：Matsunaga Nobuyuki

  公开号：US20080176906A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides a novel pyrrole derivative having excellent androgen receptor antagonism, which is represented by the formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a cyano group or a group represented by the formula COOR A (wherein R A represents an optional substituted C 1-6 alkyl group), R 2 and R 4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a trifluoromethyl group, an amino-C 1-6 alkyl group, a mono- or di-substituted amino-C 1-6 alkyl group, an optionally halogenated C 1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C 2-6 alkenyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted and optionally oxidized thiol group, an optionally substituted with and optionally oxidized thiol group, a cyano group, an acyl group, an optionally substituted oxazolyl group or a 1,3-dioxolan-2-yl group, R 3 represents a group represented by the formula: (wherein X represents a halogen atom, Y represents a carbon atom or a nitrogen atom, Alk represents an optionally substituted C 1-4 alkylene group, and R B represents a hydrogen atom or an acyl group), and R 5 represents a phenyl group which has a cyano group at a 4 -position or a 3 -position thereof, and may be further substituted, or a salt thereof. The present invention also provides an androgen receptor antagonist containing the pyrrole derivative, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型吡咯衍生物，具有优异的雄激素受体拮抗作用，其化学式表示为：其中，R1表示氢原子、氰基或由COORA（其中RA表示可选的取代C1-6烷基基团）表示的基团，R2和R4相同或不同，每个表示氢原子、C1-6烷基基团、C3-6环烷基基团、三氟甲基基团、氨基-C1-6烷基基团、单取代或双取代氨基-C1-6烷基基团、可选卤代的C1-6烷基基团，其被取代的羟基基团也是可选的、可选取代的C2-6烯基基团、被可选取代的硫醇基团取代的C1-6烷基基团、被可选取代的、可选氧化的硫醇基团取代的C1-6烷基基团、氰基、酰基、可选取代的噁唑基团或1,3-二氧杂环戊烷-2-基基团，R3表示由以下公式表示的基团：（其中，X表示卤素原子，Y表示碳原子或氮原子，Alk表示可选取代的C1-4烷基基团，RB表示氢原子或酰基），R5表示在其4-位或3-位具有氰基基团的苯基基团，可以进一步取代，或其盐。本发明还提供了一种含有该吡咯衍生物或其盐的雄激素受体拮抗剂。
• ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1466902A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  The present invention provides an androgen receptor antagonistic agent and a superior prophylactic or therapeutic agent for hormone-sensitive cancer, which contain a compound of the formula: wherein, R1 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom; R2 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, R3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have substituent (s) , an acyl group or a heterocyclic group which may have substituent(s), R4 is a hydrogen atom, a group binding through a carbon atom, a group binding through a nitrogen atom, a group binding through an oxygen atom or a group binding through a sulfur atom, and R5 is a cyclic group which may have substituent(s); or a salt thereof, or its prodrug.

  本发明提供了一种雄激素受体拮抗剂和一种激素敏感性癌症的高级预防或治疗剂，其中含有一种式化合物： 其中，R1 是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团；R2 是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合 的基团或通过硫原子结合的基团； R3 是氢原子、烃基，该烃基可能具有取代基（s）、R4 是氢原子、通过碳原子结合的基团、通过氮原子结合的基团、通过氧原子结合的基团或通过硫原子结合的基团，R5 是可能带有取代基的环状基团；或其盐或其原药。
• Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：US11034669B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  本公开涉及从核类固醇受体结合剂中提取的抗癌化合物、含有这些化合物的产品及其使用和制备方法。
• WO2006/64944
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——