4-(benzyloxy)pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride | 247576-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 4-Phenylmethoxypyridine-2,6-dicarbonyl chloride
• CAS: 247576-45-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 310.136
• InChiKey: WILNJYLHICRZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N2,N6-bis((S)-2-chloro-1-phenylethyl)-4-hydroxypyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  在聚（降冰片烯）上负载多种有机金属催化剂以将氰化物添加到α，β-不饱和酰亚胺中

  摘要：

  由Salen（AlCl）和pybox（ErCl 3）组成的双催化剂系统）已开发了支持聚（降冰片烯）的配合物。作为概念的证明，测定了在α，β-不饱和酰亚胺中氰化物的加成，并证明了遵循双金属机理的两催化剂体系的活性。负载型两种催化剂体系的活性明显高于衍生自两种催化剂混合物的催化体系。另外，该共聚物可以容易地回收并重复使用多达3个循环，而没有明显的转化率和产率损失。然而，在随后的每个循环中观察到氰化物加合物的对映选择性降低，这表明催化选择性有所降低。报道的策略为在基于催化剂的一锅级联反应的同一聚合物主链上支持多种催化剂开辟了途径。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.10.023
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(benzyloxy)pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  明确定义的单分子通道有助于氯离子的运输

  摘要：

  通过使用新型刚性杆低聚物进行功能化，优化了单分子离子通道。大环悬垂物赋予氯化物选择性，荧光特征和杆的合适长度有利于将通道视觉插入脂质双层，从而产生有效的离子转运，EC 50值为0.36μM。

  DOI：

  10.1039/c7cc09200h

文献信息

• Chelidamic acid derivatives: Precursors to functionalized pyridyl cryptands & functionalized metal ligands
  作者：Harry W. Gibson、Terry L. Price、Adam M.-P. Pederson、Zhenbin Niu、Pothanagandhi Nellipalli

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132333

  日期：2021.8

  materials, functionalization is required; in this article we describe syntheses of 23 new chelidamic acid (2,6-dicarboxy-4-hydroxypyridine, 5) derivatives that can be used to prepare functional pyridyl cryptands and functional metal ligands. The preparation and characterization of three new functionalized pyridyl cryptands are also included.

  吡啶基穴状配体，如12 - 16从吡啶-2,6-二羰基氯（形成4）和冠醚二醇7 - 11，已被证明是优异的紫精主机（N，N' -二烷基-4,4' -联吡啶鎓盐，2 ) K a值为~10 4至10 6  M -1，因此被认为是超分子系统的理想构件。然而，为了将这些宿主基序整合到有用的起始材料中，需要进行功能化；在本文中，我们描述了 23 种新螯合胺酸（2,6-二羧基-4-羟基吡啶，5 ) 可用于制备功能性吡啶基穴状配体和功能性金属配体的衍生物。还包括三个新的功能化吡啶基穴状配体的制备和表征。
• Dendronized Molecular Knots: Selective Synthesis of Various Generations, Enantiomer Separation, Circular Dichroism
  作者：Janosch Recker、Walter M. Müller、Ute Müller、Takateru Kubota、Yoshio Okamoto、Martin Nieger、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4434::aid-chem4434>3.0.co;2-#

  日期：2002.10.4

  Chiralpak type was used, in which the chiral component is covalently bonded to the silica gel support. The racemate splittings provide additional evidence for the knotted structure, as all other conceivable isomers such as macromonocyclic or catenated dodecaamides would not be chiral. The pure enantiomers obtained exhibit pronounced Cotton effects in their circular dichroism spectra. By comparison with the

  首次合成了（酰胺类型的）结分子，这些结分子在其外围带有一到三个不同世代的树枝状单元。它们是通过两种不同的途径获得的：i）将树状楔连接到新的单，二和三羟基官能化的十二酰胺结上，该新的单，二和三羟基十二烷基酰胺结是通过寡苄氧基取代的结的选择性脱苄基作用而获得的，或ii）已树枝化的吡啶-2的环化， 6-二羰基二氯化物与“扩展的二胺”直接产生“三树枝状结”。通过功能性取代基甚至大的树枝状单元衍生的结分子衍生化是分子结的合成和性质变化的重要进展。这尤其适用于结的吡啶单元的取代，而间苯二酸单元似乎不能耐受较大的取代基，这反映在较低的结产率上。这些合成还表明，通过取代相应的单官能，双官能和三官能化的结骨架，可以间接获得结。树枝状“修饰”的一个优点是控制分子结（knotane）的溶解度和色谱行为。提出了通过超分子模板效应导致形成酰胺基分子结的穿线机理的建议。新的“树状结”的拓扑手性通过有效的对映异构体分离得到（分离因子α在1
• Influence of the Solvent and Metal Center on Supramolecular Chirality Induction with Bisporphyrin Tweezer Receptors. Strong Metal Modulation of Effective Molarity Values
  作者：Inmaculada C. Pintre、Simon Pierrefixe、Alex Hamilton、Virginia Valderrey、Carles Bo、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/ic202515v

  日期：2012.4.16

  We describe the synthesis of a bisporphyrin tweezer receptor 1·H4 and its metalation with Zn(II) and Rh(III) cations. We report the thermodynamic characterization of the supramolecular chirality induction process that takes place when the metalated bisporphyrin receptors coordinate to enantiopure 1,2-diaminocyclohexane in two different solvents, toluene and dichloromethane. We also performed a thorough

  我们描述了双卟啉镊子受体1 ·H 4的合成并与Zn（II）和Rh（III）阳离子金属化。我们报告了当金属化的双卟啉受体与对映体纯的1,2-二氨基环己烷在两种不同的溶剂（甲苯和二氯甲烷）中发生配位时发生的超分子手性诱导过程的热力学表征。我们还对几个较简单的系统进行了透彻的研究，这些系统被用作更复杂的双卟啉系统的热力学表征模型。手性二胺与双卟啉的初始络合产生了1：1的三明治复合物，在存在过量的二胺的情况下，该复合物打开后会生成简单的1：2的复合物。与两种金属卟啉1 ·Zn 2和1 ·Rh的1：1和1：2配合物相关的CD光谱如图2所示，当在甲苯溶液中研究手性生成过程时，显示二元棉效应。相反，在二氯甲烷溶液中，只有1 ·Zn 2产生CD活性的1：1和1：2络合物，而1 ·Rh 2的1：2络合物却是CD沉默的。在两种溶剂中，卟啉1 ·Zn 2具有化学计量控制的手性反转过程，这是1：1配合物的棉花效应
• Double versus single helical structures of oligopyridine-dicarboxamide strands. Part 2: The role of side chains
  作者：Debasish Haldar、Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.114

  日期：2007.7

  In the solid state, these double helices are stacked on top of each other to form long channels filled with water molecules. The 4-methoxy and 4-decyloxy-substituted analogues 1 and 3 have similar dimerization constants, showing that interactions between side chains are not significant between purely aliphatic residues. Consequently, the high stability of the double helices formed by 1 and 3 compared

  使用收敛方法合成了一系列包含4-烷氧基取代的2,6-二氨基吡啶和2,6-吡啶-二羰基单元的七聚寡酰胺。通过溶液中的1 H NMR光谱在CDCl 3或DMSO- d 6中以各种浓度对这些化合物杂交成双螺旋二聚体进行了研究，并使用X射线晶体学分析以固态对其进行了研究。固态和溶液数据均表明这些化合物遵循相同的杂交方案。在CDCl 3中，其低聚物具有比其在2，6-二氨基吡啶单元上没有烷氧基取代基的相关化合物高得多的二聚常数（至多2000倍）。当4-烷氧基侧链存在于所有吡啶环上时，这种作用的起源可以部分解释为4-烷氧基侧链之间相互作用的结果。例如，4-苄氧基取代的低聚物2具有比4-癸氧基和4-甲氧基取代的类似物1和3更高的二聚化常数。2的晶体结构揭示了围绕双链体的各个角度的苄基侧链之间面对面和边缘面对面的多重芳族-芳族相互作用。在固态下，这些双螺旋彼此叠置以形成充满水分子的长通道。4-甲氧基和4-癸
• Improved synthesis of functionalized mesogenic 2,6-bisbenzimidazolylpyridine ligands
  作者：Blayne M. McKenzie、Adriane K. Miller、Rudy J. Wojtecki、J. Casey Johnson、Kelly A. Burke、Karis A. Tzeng、Patrick T. Mather、Stuart J. Rowan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.075

  日期：2008.9

  while facilitating scale up to multi-gram quantities in good yields (63–90%). The previous synthetic methodology was improved through judicious choice of the reducing agent and solvent in the reduction/ring-closing step. Via this platform, we also successfully accessed a mesogenic Bip ligand and herein report initial liquid crystalline properties of this derivative.

  提供了一种通用的一锅合成平台，用于制备一系列功能化的2,6-双苯​​并咪唑基吡啶（Bip）衍生物。该协议可显着降低以前的合成路线的成本和时间，同时有助于以良好的收率（63–90％）扩大至多克数量。通过在还原/闭环步骤中明智地选择还原剂和溶剂，改进了先前的合成方法。通过该平台，我们还成功访问了介晶Bip配体，并在此报告了该衍生物的初始液晶性质。