methyl 2-[(methylanilino)sulfonyl]benzoate | 26638-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(methylanilino)sulfonyl]benzoate
• 英文别名: Methylbenzoat-2-N-methylsulfonanilid；2-(methyl-phenyl-sulfamoyl)-benzoic acid methyl ester；Methyl 2-[methyl(phenyl)sulfamoyl]benzoate
• CAS: 26638-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: CPYPOTAZQLPRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(methylanilino)sulfonyl]benzoate 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 噻奈普汀杂质
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-[(methylanilino)sulfonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted dioxodibenzothiazepines and dibenzocycloheptanes as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Pauline Gilleron、Nicolas Wlodarczyk、Raymond Houssin、Amaury Farce、Guillaume Laconde、Jean-François Goossens、Amélie Lemoine、Nicole Pommery、Jean-Pierre Hénichart、Régis Millet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.002

  日期：2007.10

  A new series of FTase inhibitors containing a tricyclic moiety-dioxodibenzothiazepine or dibenzocycloheptane-has been designed and synthesized. Among them, dioxodibenzothiazepine 18d displayed significant inhibitory FTase activity (IC50 = 17.3 nM) and antiproliferative properties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular cyclizations of diphenyl ether, benzophenone, and related 2-sulfonylnitrenes
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Christopher I. Azogu、Ian T. McMaster、Danny P. Vanderpool

  DOI：10.1021/jo00400a042

  日期：1978.3
• ABRAMOVITCH R. A.; AZOGU C. I.; MCMASTER I. T.; VANDERPOOL D. P., J. ORG. CHEM. 1978, 43, NO 6, 1218-1226
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 AZOGU C. I.、 MCMASTER I. T.、 VANDERPOOL D. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of baloxavir marboxil analogs for the treatment of influenza A ( <scp> H ₁ N ₁ </scp> ) virus
  作者：Yunlong Liu、Xueyuan Wang、Meng Lei、Le Jiang、Hang Miao、Wanlin Jiang、Junwei Li、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1002/jhet.4546

  日期：2022.12

  series of novel compounds were designed, synthesized, and biologically investigated as CEN inhibitors. The cellular activities of the target compounds against influenza A/H1N1 virus were investigated and the structure–activity relationship (SAR) was summarized. The results showed that some compounds were active against influenza A/H1N1 virus with IC50 values of less than 100 μM. The microsomal metabolic

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50