5-溴-4-甲基噻唑-2-羧酸甲酯 | 79247-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-4-甲基噻唑-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-4-methylthiazole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-4-methylthiazole-2-carboxylate ester；methyl 5-bromo-4-methyl-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 79247-79-3
• 化学式: C₆H₆BrNO₂S
• 分子量: 236.089
• InChiKey: FKFHGMZAWVUFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-溴-4-甲基-2-噻唑羧酸 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-溴-4-甲基噻唑-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  公式I所代表的化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，其中R1选自：H、卤代烷基、(C1-6)烷基、(C2-6)烯基、(C3-7)环烷基、(C2-6)炔基、(C5-7)环烯基、6或10元芳基、Het均可选择性地取代；R2选自(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基、(C6-10)双环烷基、6-或10元芳基、或Het均可选择性地取代；B为N或CR5，其中R5为H、卤素、卤代烷基、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；X为N或CR5；D为N或CR5；Y1和Y2中的每一个独立地为O或S；Z为O、N或NRz，其中Rz为H、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；R3和R4各自独立地为H、(C1-6)烷基、第一(C3-7)环烷基或6-或10元芳基、Het(C1-6)烷基-6-或10元芳基、(C1-6)烷基-Het；或每个R3和R4独立地共价结合在一起形成第二(C3-7)环烷基，或杂环，均可选择性地取代；或当Z为N时，R3或R4中的任一者独立地与之共价结合形成含氮杂环；R7为H、(C1-6烷基)、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；或R7与R3或R4中的任一者共价结合形成杂环；A为(C1-6)烷基-CONHR8，其中R8为6-或10元芳基，或Het；或A为6-或10元芳基，或Het所述芳基或Het可选择性地取代；或其盐或衍生物；这类化合物是HCV NS5B聚合酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US20030236251A1

文献信息

• An infrared study of rotational isomerism in thiazole-2-carboxylates
  作者：Perry T. Kaye、G. Denis Meakins、Charles Willbe、Peter R. Williams

  DOI：10.1039/p19810002335

  日期：——

  containing a range of substituents at the 4- and 5-positions has been prepared. Solutions of these esters (mostly new compounds) show well resolved doublets in the i.r. CO region which arise from rotational isomers. The higher wavenumber components are assigned to the more polar carbonyl O,S-anti-s-trans-rotamers and the lower wavenumber components to the carbonyl O,S-syn-s-trans-forms. Small, but systematic

  制备了一系列在4-和5-位含有一系列取代基的烷基噻唑-2-羧酸酯。这些酯的溶液（大多数是新化合物）在ir C O区域显示出良好拆分的双峰，这是由旋转异构体引起的。较高的波数分量被分配到更多的极性羰基Ø，小号-反-小号-反式-rotamers和下波数分量羰Ø，小号-顺式-小号-反式-forms。注意到甲酯之间的微小但系统的差异。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Pierre Louis

  公开号：US20090087409A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein: A is O, S, NR 1 , or CR 1 , wherein R 1 is defined herein; represents either a single or a double bond; R 2 is selected from: H, halogen, R 21 , OR 21 , SR 21 , COOR 21 , SO 2 N(R 22 ) 2 , N(R 22 ) 2 , CON(R 22 ) 2 , NR 22 C(O)R 22 or NR 22 C(O)NR 22 wherein R 21 and each R 22 is defined herein; B is NR 3 or CR 3 , with the proviso that one of A or B is either CR 1 or CR 3 , wherein R 3 is defined herein; K is N or CR 4 , wherein R 4 is defined herein; L is N or CR 5 , wherein R 5 has the same definition as R 4 ; M is N or CR 7 , wherein R 7 has the same definition as R 4 ; Y 1 is O or S; Z is N(R 6a )R 6 or OR 6 , wherein R 6a is H or alkyl or NR 61 R 62 wherein R 61 and R 62 are defined herein; and R 6 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, Het, alkyl-aryl, alkyl-Het; or R 6 is wherein R 7 and R 8 and Q are as defined herein; Y 2 is O or S; R 9 is H, (C 1-6 alkyl), (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl, aryl, Het, (C 1-6 )alkyl-aryl or (C 1-6 )alkyl-Het, all of which optionally substituted with R 90 ; or R 9 is covalently bonded to either of R 7 or R 8 to form a 5- or 6-membered heterocycle; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的同分异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体，由公式I表示：其中：A为O、S、NR1或CR1，其中R1在此定义；表示单键或双键；R2选自：H、卤素、R21、OR21、SR21、COOR21、SO2N（R22）2、N（R22）2、CON（R22）2、NR22C（O）R22或NR22C（O）NR22，其中R21和每个R22在此定义；B为NR3或CR3，但A或B中的一个为CR1或CR3，其中R3在此定义；K为N或CR4，其中R4在此定义；L为N或CR5，其中R5具有与R4相同的定义；M为N或CR7，其中R7具有与R4相同的定义；Y1为O或S；Z为N（R6a）R6或OR6，其中R6a为H或烷基，或NR61R62，其中R61和R62在此定义；R6为H、烷基、环烷基、烯基、Het、烷基-芳基、烷基-Het；或R6为，其中R7、R8和Q在此定义；Y2为O或S；R9为H、（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基或（C1-6）烷基-（C3-7）环烷基、芳基、Het、（C1-6）烷基-芳基或（C1-6）烷基-Het，其中所有这些都可以选择地用R90取代；或R9与R7或R8中的任意一个共价键结合形成5-或6-成员杂环；其盐或衍生物，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• US7576079B2
  申请人：——

  公开号：US7576079B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• US7893084B2
  申请人：——

  公开号：US7893084B2

  公开（公告）日：2011-02-22