adamantan-1-ylmethylaminoacetic acid | 765930-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: adamantan-1-ylmethylaminoacetic acid
• 英文别名: Adamantan-1-yl-methylamino-acetic acid；2-(1-adamantyl)-2-(methylamino)acetic acid
• CAS: 765930-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: GAWUCMYQMSHATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-ylmethylaminoacetic acid 在 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4S)-4-[{N-[(2S)-2-(1-adamantyl)-2-(methylamino)ethanoyl]-3-methyl-L-valyl}(methyl)amino]-2,5-dimethyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Analogues of the Antimicrotubule Agent N,β,β-Trimethyl-l-phenylalanyl-N-[(1S,2E)-3-carboxy-1-isopropylbut-2-enyl]- N¹,3-dimethyl-l-valinamide (HTI-286)

  摘要：

  Hemiasterlin (1), a tripeptide isolated from marine sponges, induces microtubule depolymerization and mitotic arrest in cells. HTI-286 (2), an analogue from an initial study of the hemiasterlins, is presently in clinical trials. In addition to its potent antitumor effects, 2 has the advantage of circumventing the P-glycoprotein-mediated resistance that hampers the efficacy of other antimicrotubule agents such as paclitaxel and vincristine in animal models. This paper describes an in-depth study of the structure-activity relationships of analogues of 2, their effects on microtubule polymerization, and their in vitro and in vivo anticancer activity. Regions of the molecule necessary for potent activity are identified. Groups tolerant of modification, leading to novel analogues, are reported. Potent analogues identified through in vivo studies in tumor xenograft models include one superior analogue, HTI-042 (48).

  DOI：

  10.1021/jm040056u
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-yliodoacetic acid 、 甲胺 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 2.16 g of the title compound as a white solid的产率得到adamantan-1-ylmethylaminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating tumors

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中E，A，B'，R6，R7，R8和R9在规范中定义，这些化合物表现出抗癌活性，并可用于治疗癌症。

  公开号：

  US07626023B2

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING TUMORS
  申请人：Zask Arie

  公开号：US20080221181A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention provides compounds of formula (I): wherein E, A, B′, R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification which compounds exhibit anticancer activity and are useful for treating cancer.

  本发明提供公式（I）的化合物：其中E，A，B'，R6，R7，R8和R9在说明书中定义，这些化合物表现出抗癌活性并可用于治疗癌症。
• KRASUTSKIJ, P. A.;NOVIKOVA, M. I.;SEMENOVA, I. G.;GALINA, T. P., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL.,(1990) N7, S. 12+
  作者：KRASUTSKIJ, P. A.、NOVIKOVA, M. I.、SEMENOVA, I. G.、GALINA, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• US7390910B2
  申请人：——

  公开号：US7390910B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• US7626023B2
  申请人：——

  公开号：US7626023B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING TUMORS<br/>[FR] COMPOSES UTILISES POUR TRAITER DES TUMEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005016958A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention provides compounds of formula (I): wherein E, A, B', R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification which compounds exhibit anticancer activity and are useful for treating cancer.