(R)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol | 1221592-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol；(1R)-1-phenyl-5-tri(propan-2-yl)silylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 1221592-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₈OSi
• 分子量: 312.527
• InChiKey: HNKFWEHJGWDEPK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1R)-1-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在钙通道阻滞剂的 Falcarinol 型类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  使用基于手性 1,1'-联萘-2-醇 (BINOL) 的催化系统合成了一系列镰刀菌醇类似物 ( 2 )的对映异构体。研究了镰刀菌素 ( 1a ) 及其类似物 ( 2 ) 对叠氮化钠 (NaN 3 )损伤的 PC12 细胞的神经保护作用。研究了结构-功能关系和可能的机制。在加入 NaN 3并在 CO 2 中培养后，用镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i预处理 PC12 细胞1 小时培养 24 小时导致细胞活力显着提高，如 CCK-8 测定和 Hoechst 染色所确定，与 LDH 释放和 MDA 含量减少、SOD 活性增加和 ROS 应激降低相比，与天然镰刀菌素 ( 1a )。这些观察结果表明，镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i可以通过增加对氧化应激的抵抗力来保护 PC12 细胞免受 NaN 3诱导的细胞凋亡。第一次，falcarinol ( 1a )

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00136
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(triisopropylsilyl)hexa-3,5-diyn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 碘乙烷 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在钙通道阻滞剂的 Falcarinol 型类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  使用基于手性 1,1'-联萘-2-醇 (BINOL) 的催化系统合成了一系列镰刀菌醇类似物 ( 2 )的对映异构体。研究了镰刀菌素 ( 1a ) 及其类似物 ( 2 ) 对叠氮化钠 (NaN 3 )损伤的 PC12 细胞的神经保护作用。研究了结构-功能关系和可能的机制。在加入 NaN 3并在 CO 2 中培养后，用镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i预处理 PC12 细胞1 小时培养 24 小时导致细胞活力显着提高，如 CCK-8 测定和 Hoechst 染色所确定，与 LDH 释放和 MDA 含量减少、SOD 活性增加和 ROS 应激降低相比，与天然镰刀菌素 ( 1a )。这些观察结果表明，镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i可以通过增加对氧化应激的抵抗力来保护 PC12 细胞免受 NaN 3诱导的细胞凋亡。第一次，falcarinol ( 1a )

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00136

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，
• From Highly Enantioselective Catalytic Reaction of 1,3-Diynes with Aldehydes to Facile Asymmetric Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Mark Turlington、Yuhao Du、Samuel G. Ostrum、Vishaka Santosh、Kathryne Wren、Tony Lin、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja204289q

  日期：2011.8.3

  chemoselective Pauson-Khand (PK) cycloaddition in benzaldehyde by using [Rh(cod)Cl](2) as the catalyst in the presence of rac-BINAP. High diastereoselectivity (up to >20:1) has also been achieved with the chiral dienediyne substrates containing a bulky substituent adjacent to the chiral center. In the presence of the Grubbs II catalyst, ring-closing enyne metathesis of the PK cycloaddition products led to the formation

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性
• Highly Enantioselective Synthesis and Anticancer Activities of Chiral Conjugated Diynols
  作者：Ke Zhang、Chun Zhang、Zhong-Hong He、Jian Huang、Xi Du、Li Wang、Si-Ping Wei、Lin Pu、Qin Wang

  DOI：10.1002/cbic.201800458

  日期：2018.11.2

  the highly enantioselective synthesis of chiral conjugated diynols is developed by using chiral amino alcohols and BINOL to promote the asymmetric addition of 1,3‐diynes to aldehydes. The resulting conjugated diynols have potential anticancer activities against HepG2 and HeLa cancer cells, and remarkable enantioselective cytotoxicity is observed for the first time.

  成功的秘诀：通过使用手性氨基醇和BINOL促进1，3-二炔向醛的不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性合成手性共轭二炔醇的方法。生成的共轭二炔醇对HepG2和HeLa癌细胞具有潜在的抗癌活性，并且首次观察到显着的对映选择性细胞毒性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Falcarinol-Type Analogues as Potential Calcium Channel Blockers
  作者：Yang Li、Wan-Li Tan、Kai Guo、Xiao-Wei Gao、Jun Wei、Dong Yi、Chun Zhang、Qin Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00136

  日期：2021.8.27

  channel-blocking activity, as recorded using a manual patch clamp technique on HEK-293 cells stably expressing hCav1.2 (α1C/β2a/α2δ1). These findings suggest that the mechanism of the L-type calcium channel-blocking activity of falcarinol (1a) and its analogue (R)-2i might be involved in neuroprotection by falcarinol-type analogues by inhibiting calcium overload in the upstream of the signaling pathway.

  使用基于手性 1,1'-联萘-2-醇 (BINOL) 的催化系统合成了一系列镰刀菌醇类似物 ( 2 )的对映异构体。研究了镰刀菌素 ( 1a ) 及其类似物 ( 2 ) 对叠氮化钠 (NaN 3 )损伤的 PC12 细胞的神经保护作用。研究了结构-功能关系和可能的机制。在加入 NaN 3并在 CO 2 中培养后，用镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i预处理 PC12 细胞1 小时培养 24 小时导致细胞活力显着提高，如 CCK-8 测定和 Hoechst 染色所确定，与 LDH 释放和 MDA 含量减少、SOD 活性增加和 ROS 应激降低相比，与天然镰刀菌素 ( 1a )。这些观察结果表明，镰刀菌素类似物 ( R )- 2d和 ( R )- 2i可以通过增加对氧化应激的抵抗力来保护 PC12 细胞免受 NaN 3诱导的细胞凋亡。第一次，falcarinol ( 1a )