N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-carbamoylbenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamine | 890653-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-carbamoylbenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-N,N'-bis[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,5-bis[(2-carbamoylphenyl)methoxy]-3,4-dihydroxyhexanediamide
• CAS: 890653-21-1
• 化学式: C₅₂H₇₀N₄O₁₀Si₂
• 分子量: 967.32
• InChiKey: ICUMIVNTNVKATF-OEWFRHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-carbamoylbenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N1,N6-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-carbamoyl-benzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  羟胺在微波增强的氨基羰基化反应中的氨当量

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化和Mo（CO）6促进的氨基羰基化方案，用于从芳基溴化物和碘化物快速生成伯芳族酰胺。通过受控的微波加热，首先将羟胺原位还原为氨，然后使其与一氧化碳和芳基卤化物底物反应，在不到20分钟的时间内递送苯甲酰胺产物。基于这种原位羰基化，实现了新型HIV-1蛋白酶抑制剂的简便制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.093
• 作为产物：
  描述：

  N1,N6-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1-indanyl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-iodobenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamide 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N1,N6-bis[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(2-carbamoylbenzyloxy)-3,4-dihydroxyhexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  羟胺在微波增强的氨基羰基化反应中的氨当量

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化和Mo（CO）6促进的氨基羰基化方案，用于从芳基溴化物和碘化物快速生成伯芳族酰胺。通过受控的微波加热，首先将羟胺原位还原为氨，然后使其与一氧化碳和芳基卤化物底物反应，在不到20分钟的时间内递送苯甲酰胺产物。基于这种原位羰基化，实现了新型HIV-1蛋白酶抑制剂的简便制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.093

文献信息

• Hydroxylamine as an ammonia equivalent in microwave-enhanced aminocarbonylations
  作者：Xiongyu Wu、Johan Wannberg、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.093

  日期：2006.5

  A novel palladium-catalyzed and Mo(CO)6 promoted aminocarbonylation protocol was developed for rapid generation of primary aromatic amides from aryl bromides and iodides. Employing controlled microwave heating, hydroxylamine was first reduced in situ to ammonia, which thereafter reacted with carbon monoxide and the aryl halide substrate, delivering the benzamide product in less than 20 min. Based on

  开发了一种新型的钯催化和Mo（CO）6促进的氨基羰基化方案，用于从芳基溴化物和碘化物快速生成伯芳族酰胺。通过受控的微波加热，首先将羟胺原位还原为氨，然后使其与一氧化碳和芳基卤化物底物反应，在不到20分钟的时间内递送苯甲酰胺产物。基于这种原位羰基化，实现了新型HIV-1蛋白酶抑制剂的简便制备。