(3Z)-3-[[3-(4-chlorophenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]imino]-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3Z)-3-[[3-(4-chlorophenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]imino]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₅OS
• 分子量: 355.807
• InChiKey: ZPPYNJIGFCRHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-[[3-(4-chlorophenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]imino]-1H-indol-2-one 在 硫酸 作用下， 以60%的产率得到14-(4-Chlorophenyl)-10-thia-8,12,13,15,16-pentazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,11,13-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Khan, Mukhtar Hussain; Tewari, Shallendra; Begum, Kahkashan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1075 - 1077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diamino-4-chlorobenzenecarboximidamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3Z)-3-[[3-(4-chlorophenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]imino]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  巯基三唑席夫碱配合物钕，sa配合物的合成，结构表征和生物学研究

  摘要：

  [Ln（L）Cl（H 2 O）3 ]类型的一系列钕（III）和sa（III）配合物与3-（苯基/取代苯基）-4的席夫碱（LH 2）合成氨基5巯基1,2,4-三唑和靛红。使用元素分析，摩尔电导率，磁矩，红外，NMR（1 H，13C）和紫外可见光谱，X射线衍射和质谱。使用热重法和差示热重法研究了这些化合物在非等温条件下的热行为。通过元素分析和红外光谱研究鉴定了在各种热分解步骤结束时获得的中间体。还筛选了所有配体及其配合物对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性以及对黑曲霉，黄曲霉和辣椒炭疽菌的抗真菌活性。。筛选结果与化合物的结构特征相关。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3405

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and biological evaluation of novel 1,2,4‐triazole‐isatin derivatives as potential <i>Mycobacterium tuberculosis</i> shikimate kinase inhibitors
  作者：Vedika G. Dadlani、Heta Chhabhaiya、Rakesh R. Somani、Pushpendra K. Tripathi

  DOI：10.1111/cbdd.14060

  日期：2022.8

  AbstractThe issue of emerging resistance to antitubercular drugs has created a formidable barrier in the effective prevention and cure of tuberculosis globally. In an effort to search for new antimycobacterial agents, possibly comprising new pharmacophore, novel triazole‐isatin derivatives were designed as Mycobacterium tuberculosis shikimate kinase inhibitors and synthesized by microwave‐assisted method. The synthesized molecules were evaluated for their antimycobacterial activity by MABA assay against M. tuberculosis H37Rv. The molecule 5h demonstrated MIC of 0.8 μg/ml and good safety profile with higher selectivity index with HEK293 cell line. The antimycobacterial activity was further substantiated with molecular docking studies. The triazole‐isatin derivatives showed significant binding interactions with amino acid residues in the active site of the enzyme. These studies revealed that molecule 5h could act as a potential lead molecule for further studies to find new target‐directed molecules.