5-acetyl-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1261085-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-acetyl-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-4,6-dimethyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1261085-92-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RRYFFFNTRPBKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-acetyl-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以84%的产率得到methyl 3-methyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  DBU催化二氢吡喃酮的开环和逆克莱森裂解

  摘要：

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000858
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocrotonaldehyde 、 乙酰丙酮 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到5-acetyl-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与1,3-二亲核试剂催化α-溴-α，β-不饱和醛/α，β-二溴醛的反应

  摘要：

  Carbenes正确：N-杂环卡宾（NHC）催化α-溴代α，β-不饱和醛/α，β-二溴代醛与1,3-二亲核试剂（例如1,3-二羰基化合物，β-烯氨基）的反应通过umpolung工艺获得的酮和β-烯胺酯可得到功能化的3,4-二氢吡喃酮和3,4-二氢吡啶酮（参见方案）。原材料的可用性，缺乏外部氧化剂以及产品的实用性使该策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201103358

文献信息

• NHC-Catalyzed Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes by Redox Activation
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201004593

  日期：2010.11.22