1-(1H-indol-6-yl)-N-methylmethanamine | 3468-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-6-yl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: (1H-indol-6-ylmethyl)methylamine
• CAS: 3468-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: LJHCAAWWHYJYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-6-yl)-N-methylmethanamine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 N-((1H-indol-6-yl)methyl)-3-(3-(6-amino-9H-purin-8-yl)phenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  DNMT3B抑制剂的结构指导鉴定。

  摘要：

  干扰癌症生长的甲基转移酶3 beta（DNMT3B）抑制剂正在成为治疗黑色素瘤的新方法。本文中，我们从基于DNMT3A晶体结构的同源性模型出发，鉴定了DNMT3B的小分子抑制剂。通过对接的虚拟筛选导致购买了15种化合物，其中有5种在荧光分析中可抑制DNMT3B的活性，IC50值为13-72μM。购买了8种7、10和12的类似物以提供2种以上的活性化合物。化合物11特别引人注目，因为它显示出良好的选择性而对DNMT1没有抑制作用，并且对DNMT3B的活性为22μM。在进行另外的从头设计后，11种17种类似物的探索性合成提供了5种DNMT3B抑制剂，其中最有效的是33h，IC50为8.0μM。该结果在基于超高效液相色谱（UHPLC）的分析测定中得到了很好的证实，其IC50为4.8μM。结构活性数据是基于DNMT3B配合物的计算结构而合理化的。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00011
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-6-yl)-N-methylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.092 g的产率得到1-(1H-indol-6-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  DNMT3B抑制剂的结构指导鉴定。

  摘要：

  干扰癌症生长的甲基转移酶3 beta（DNMT3B）抑制剂正在成为治疗黑色素瘤的新方法。本文中，我们从基于DNMT3A晶体结构的同源性模型出发，鉴定了DNMT3B的小分子抑制剂。通过对接的虚拟筛选导致购买了15种化合物，其中有5种在荧光分析中可抑制DNMT3B的活性，IC50值为13-72μM。购买了8种7、10和12的类似物以提供2种以上的活性化合物。化合物11特别引人注目，因为它显示出良好的选择性而对DNMT1没有抑制作用，并且对DNMT3B的活性为22μM。在进行另外的从头设计后，11种17种类似物的探索性合成提供了5种DNMT3B抑制剂，其中最有效的是33h，IC50为8.0μM。该结果在基于超高效液相色谱（UHPLC）的分析测定中得到了很好的证实，其IC50为4.8μM。结构活性数据是基于DNMT3B配合物的计算结构而合理化的。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00011

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UN TRAITEMENT
  申请人：AFFINIUM PHARM INC

  公开号：WO2004052890A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  在某种程度上，本发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中A是一个双环杂芳基环或三环环，R2是一个杂环残基；L是一个键，或者L是烷基，烯基或环烷基。
• [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017124087A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present disclosure provides compounds of Formula (I'), Formula (II), and Formula (III). The compounds described herein may useful in treating and/or preventing protozoan infections in a subject in need thereof, treating and/or preventing trypanosomal infections (e.g., Trypanosoma cruzi (T. cruzi) or Trypanosoma brucei infections) and/or plasmodial infections in a subject in need thereof, treating and/or preventing diseases in a subject in need thereof (e.g., Chagas disease, malaria, and/or sleeping sickness), and may be useful in treating and/or preventing infectious diseases in a subject in need thereof. Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including a compound described herein.

  本公开提供了式(I')、式(II)和式(III)的化合物。本文描述的化合物可能有助于治疗和/或预防需要治疗的宿主中的原虫感染，治疗和/或预防锥虫感染（例如克氏锥虫（T. cruzi）或布鲁氏锥虫感染）和/或需要治疗的宿主中的疟原虫感染，治疗和/或预防需要治疗的宿主中的疾病（例如恙虫病、疟疾和/或睡眠病），并且可能有助于治疗和/或预防需要治疗的宿主中的传染病。本公开还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。
• Heterocyclic compounds, methods of making them and their use in therapy
  申请人：Berman Judd

  公开号：US20060183908A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R 2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  部分地，本发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中A是双环杂芳基环或三环环，并且R2是杂环残基; L是键合或L是烷基，烯基或环烷基。
• Heterocyclic Compounds, Methods of Making Them and Their Use in Therapy
  申请人：Berman Judd

  公开号：US20110124633A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds.

  部分地，本发明涉及抗菌化合物。