2',3'-diacetoxy-5'-benzyloxy-p-terphenyl | 803725-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3'-diacetoxy-5'-benzyloxy-p-terphenyl
• 英文别名: (2-Acetyloxy-3,6-diphenyl-4-phenylmethoxyphenyl) acetate
• CAS: 803725-39-5
• 化学式: C₂₉H₂₄O₅
• 分子量: 452.507
• InChiKey: UMTQWLXBIGIZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-diacetoxy-5'-benzyloxy-p-terphenyl 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 phlebiarubrone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的三联苯和相关化合物的合成。

  摘要：

  由2，5-二苯基-1，4-苯醌合成天然存在的三联苯和相关化合物，例如，terferol及其相应的醌和苯丁二酮。根据拟议中的生物合成途径，研究了将草紫红酮化学转化为ustalic酸（一种从有毒蘑菇Tricholoma ustale中分离出的有毒化合物），发现低产率地转化为ustalic酸二甲酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.60389
• 作为产物：
  描述：

  2,5-联苯对苯醌 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2',3'-diacetoxy-5'-benzyloxy-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  天然存在的三联苯和相关化合物的合成。

  摘要：

  由2，5-二苯基-1，4-苯醌合成天然存在的三联苯和相关化合物，例如，terferol及其相应的醌和苯丁二酮。根据拟议中的生物合成途径，研究了将草紫红酮化学转化为ustalic酸（一种从有毒蘑菇Tricholoma ustale中分离出的有毒化合物），发现低产率地转化为ustalic酸二甲酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.60389

文献信息

• The isolation, structural determination, and total synthesis of terfestatin A, a novel auxin signaling inhibitor from Streptomyces sp.
  作者：Atsushi Yamazoe、Ken-ichiro Hayashi、Atsuhito Kuboki、Susumu Ohira、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.055

  日期：2004.11

  Indole 3-acetic acid, a plant hormone auxin, regulates every aspects of plant growth and development. In the screening for specific inhibitors on auxin signaling using the transgenic Arabidopsis plant harboring the auxin-responsive reporter gene, terfestatin A was found to be a novel inhibitor of auxin signaling from the culture of Streptomyces sp. F40. The structure of terfestatin A was determined to be p-terphenyl beta-glucoside on the basis of spectroscopic analyses, chemical degradation, and total synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.