9,10-diphenyl-9H-pyreno[4,5-d]imidazole | 1403603-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 9,10-diphenyl-9H-pyreno[4,5-d]imidazole
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-3,5-diazapentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2(6),3,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaene
• CAS: 1403603-83-7
• 化学式: C₂₉H₁₈N₂
• 分子量: 394.475
• InChiKey: YMMKQHOEDPFZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 9,10-diphenyl-9H-pyreno[4,5-d]imidazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [Ir(dppi)₂Cl]₂
  参考文献：
  名称：

  通过改变二亚胺配体上苯并环的位点来调节单阳离子铱（III）配合物的基态和激发态性质

  摘要：

  通过苯环扩大二亚胺配体（N ^ N配体）的π-共轭是调节阳离子铱（III）配合物的吸收和发射能的常用方法。但是，根据苯环的位置，它可能导致吸收带和发射带发生红移或蓝移。为了理解上的二亚胺配体，一系列新的阳离子铱（III）配合物在苯并环化在光学跃迁变化的机构的[Ir（DPPI）2（N ^ N）] PF 6（1 - 6）（其中DPPI = 1 ，2-二苯基吡喃并[4,5- d ]咪唑； N ^ N = 2-（吡啶-2-基）喹啉（1），2-（吡啶-2-基）[7,8]苯并喹啉（2）， 2,2'-双喹啉（3），2-（喹啉-2-基）[7,8]苯并喹啉（4），2-（吡啶-2-基）[6,7]苯并喹啉（5），2-（喹啉-2-基）[合成了包含二亚胺配体的6，7]苯并喹啉（6），该二亚胺配体在2-（吡啶-2-基）喹啉配体的不同位点通过苯环化具有不同的π-共轭度。实验结果和密度泛函理论（DFT）计算表明，苯并环化在喹啉的6

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00467
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯胺 、 芘-4,5-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以48.5%的产率得到9,10-diphenyl-9H-pyreno[4,5-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  可见的捕光环金属化的Ir（III）配合物与吡啶并[4,5-d]咪唑C ^ N配体作为三重态-三重态an灭上转换的三重态光敏剂

  摘要：

  制备了具有吡啶基稠合的咪唑配体的环金属化的Ir（III）配合物。该络合物显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并被用作三重态-三重态an灭（TTA）上转换的三重态光敏剂。Pyreno [4,5-d〕咪唑C ^ N配体被用来访问该长寿命Ť 1激发态（IR-1 ，联吡啶= 2,2'-联吡啶作为N 1，N配体。τ Ť  = 56.1微秒）。为了提高在可见光范围内的吸收，香豆素衍生N 1，N配体，使用（IR-2 ，ɛ  = 51500中号-1 厘米-1在466纳米，τ Ť= 73.9μs）。配合物在室温下显示红色的磷光。Ir-1和Ir-2的T 1激发态被确定为主要是配体内（3 IL）态，而模型配合物（Ir-0）的金属到配体电荷转移（3 MLCT）态。由稳态发射，瞬态吸收，77 K发射光谱和DFT计算证明。该配合物用作三重态光敏剂用于TTA上转换，并且观察到高达23.7％的上转换量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.07.020

文献信息

• PYRENE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING PYRENE DERIVATIVES
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：EP1828343B1

  公开（公告）日：2016-12-07
• Pyrene derivatives and organic electronic device using pyrene derivatives
  申请人：Lee Hoon Dong

  公开号：US20070069203A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides an organic electronic device using the compound of the formula (1) and a pyrene derivative having a new structure.
• US7745819B2
  申请人：——

  公开号：US7745819B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• Visible light-harvesting cyclometalated Ir(III) complexes with pyreno[4,5-d]imidazole C^N ligands as triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Xiuyu Yi、Pei Yang、Dandan Huang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.020

  日期：2013.1

  Cyclometalated Ir(III) complexes with pyrenyl-fused imidazole ligands were prepared. The complexes show strong absorption of visible light and long-lived triplet excited state and were used as triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation (TTA) upconversion. Pyreno[4,5-d]imidazole C^N ligand was used to access the long-lived T1 excited state (Ir-1, bpy = 2,2′-bipyridine as the N^N ligand

  制备了具有吡啶基稠合的咪唑配体的环金属化的Ir（III）配合物。该络合物显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并被用作三重态-三重态an灭（TTA）上转换的三重态光敏剂。Pyreno [4,5-d〕咪唑C ^ N配体被用来访问该长寿命Ť 1激发态（IR-1 ，联吡啶= 2,2'-联吡啶作为N 1，N配体。τ Ť  = 56.1微秒）。为了提高在可见光范围内的吸收，香豆素衍生N 1，N配体，使用（IR-2 ，ɛ  = 51500中号-1 厘米-1在466纳米，τ Ť= 73.9μs）。配合物在室温下显示红色的磷光。Ir-1和Ir-2的T 1激发态被确定为主要是配体内（3 IL）态，而模型配合物（Ir-0）的金属到配体电荷转移（3 MLCT）态。由稳态发射，瞬态吸收，77 K发射光谱和DFT计算证明。该配合物用作三重态光敏剂用于TTA上转换，并且观察到高达23.7％的上转换量子产率。
• Tuning the Ground State and Excited State Properties of Monocationic Iridium(III) Complexes by Varying the Site of Benzannulation on Diimine Ligand
  作者：Bingqing Liu、Levi Lystrom、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00467

  日期：2017.5

  of the diimine ligand (N^N ligand) via benzannulation is a common way to tune the absorption and emission energies of cationic iridium(III) complexes. However, it can cause either a red- or blue-shift of the absorption and emission bands depending on the site of benzannulation. To understand the mechanism of changes in optical transitions upon benzannulation on the diimine ligand, a series of new cationic

  通过苯环扩大二亚胺配体（N ^ N配体）的π-共轭是调节阳离子铱（III）配合物的吸收和发射能的常用方法。但是，根据苯环的位置，它可能导致吸收带和发射带发生红移或蓝移。为了理解上的二亚胺配体，一系列新的阳离子铱（III）配合物在苯并环化在光学跃迁变化的机构的[Ir（DPPI）2（N ^ N）] PF 6（1 - 6）（其中DPPI = 1 ，2-二苯基吡喃并[4,5- d ]咪唑； N ^ N = 2-（吡啶-2-基）喹啉（1），2-（吡啶-2-基）[7,8]苯并喹啉（2）， 2,2'-双喹啉（3），2-（喹啉-2-基）[7,8]苯并喹啉（4），2-（吡啶-2-基）[6,7]苯并喹啉（5），2-（喹啉-2-基）[合成了包含二亚胺配体的6，7]苯并喹啉（6），该二亚胺配体在2-（吡啶-2-基）喹啉配体的不同位点通过苯环化具有不同的π-共轭度。实验结果和密度泛函理论（DFT）计算表明，苯并环化在喹啉的6