N-[(4-methylphenyl)-oxo-phenoxy-lambda6-sulfanylidene]benzamide | 3406-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)-oxo-phenoxy-lambda6-sulfanylidene]benzamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)-oxo-phenoxy-λ6-sulfanylidene]benzamide
• CAS: 3406-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: WGNAYXYMNHTZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfinyl)benzamide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N-[(4-methylphenyl)-oxo-phenoxy-lambda6-sulfanylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺基氟化物的无硅SuFEx反应：范围，对映选择性和机理。

  摘要：

  SF部分与甲硅烷基保护的苯酚反应的SuFEx反应已被开发为强大的点击反应。在本文中，我们开拓了SuFEx反应作为对映选择性反应的潜力，分析了Si的作用并概述了该反应的机理。结果，已经开发出快速，高产率，“无硅”和对映体特异性的磺酰亚胺基酰氟SuFEx反应，并通过实验和理论方法证明了它们的机理，从而产生了手性产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915519

文献信息

• Sulfur–Phenolate Exchange: SuFEx‐Derived Dynamic Covalent Reactions and Degradation of SuFEx Polymers
  作者：Yang Chao、Akash Krishna、Muthusamy Subramaniam、Dong‐Dong Liang、Sidharam P. Pujari、Andrew C.‐H. Sue、Guanna Li、Fedor M. Miloserdov、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/anie.202207456

  日期：2022.9.5

  (SuPhenEx) reaction between sulfonimidates and phenols has been shown to generate new sulfonimidates that undergo dynamic covalent reactions with other phenols. The fast, high-yielding, and enantiospecific reactions are useful for both asymmetric synthesis and the degradation of SuFEx polymers. The wide scope of the reaction extends the usefulness of SuFEx and related click reactions.

  磺酰亚胺酯和苯酚之间的硫 (VI)-酚盐交换 (SuPhenEx) 反应已被证明可生成新的磺酰亚胺酯，并与其他酚发生动态共价反应。快速、高产率和对映特异性反应可用于 SuFEx 聚合物的不对称合成和降解。反应范围广泛，扩展了 SuFEx 和相关点击反应的实用性。