1-[2-Phenyl-6-(4-propylsulfanyl[2,2']bipyridinyl-6-yl)pyrimidin-4-yl]ethanone | 325685-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-Phenyl-6-(4-propylsulfanyl[2,2']bipyridinyl-6-yl)pyrimidin-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[2-Phenyl-6-(4-propylsulfanyl-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl]ethanone
• CAS: 325685-64-1
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄OS
• 分子量: 426.542
• InChiKey: MBTVPTCDUAXDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-Phenyl-6-(4-propylsulfanyl[2,2']bipyridinyl-6-yl)pyrimidin-4-yl]ethanone 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 2-Phenyl-6-{6-{2-phenyl-6-{6-[2-phenyl-6-(4-propylsulfanyl[2,2']bipyridinyl-6-yl)pyrimidin-4-yl]-4-propylsulfanylpyridin-2-yl}pyrimidin-4-yl}-4-propylsulfanylpyridin-2-yl}pyrimidin-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强制螺旋性：通过亚胺途径有效获取自组织螺旋分子链

  摘要：

  两个低聚杂环醛 8 和 16 与双肼 17 缩合得到双腙1 和 2。显示这些分子链分别采用 1.5 和 2.5 圈的螺旋构象。1 的螺旋形状已被 X 射线晶体学证实并在结构上表征。结果表明嘧啶-腙单元是一个令人满意的螺旋密码子，因此容易的腙形成为产生螺旋结构提供了有效的方法。这极大地拓宽了基于设计的杂环序列来增强分子链螺旋性的方法的范围，并为各种衍生结构开辟了有趣的途径。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4124::aid-chem4124>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetyl-6-chloro-2-phenylpyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 1-[2-Phenyl-6-(4-propylsulfanyl[2,2']bipyridinyl-6-yl)pyrimidin-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  强制螺旋性：通过亚胺途径有效获取自组织螺旋分子链

  摘要：

  两个低聚杂环醛 8 和 16 与双肼 17 缩合得到双腙1 和 2。显示这些分子链分别采用 1.5 和 2.5 圈的螺旋构象。1 的螺旋形状已被 X 射线晶体学证实并在结构上表征。结果表明嘧啶-腙单元是一个令人满意的螺旋密码子，因此容易的腙形成为产生螺旋结构提供了有效的方法。这极大地拓宽了基于设计的杂环序列来增强分子链螺旋性的方法的范围，并为各种衍生结构开辟了有趣的途径。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4124::aid-chem4124>3.0.co;2-m

文献信息

• Dynamic Chemical Devices: Generation of Reversible Extension/Contraction Molecular Motion by Ion-Triggered Single/Double Helix Interconversion
  作者：Mihail Barboiu、Gavin Vaughan、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200390085

  日期：2003.2.3

  The polyheterocyclic strands 1-H and 2-H adopt a helical shape enforced by the pyridine-pyrimidine helicity codon. The crystal structure of 2-H shows the formation of stacks of dimers of right- and left-handed individual helices. Treatment of 1-H and 2-H with silver triflate results in the generation of double-helical entities 1-DH and 2-DH, containing two strands and two silver ions. NMR studies and

  多杂环链1-H和2-H采用由吡啶-嘧啶的螺旋密码子增强的螺旋形状。2-H的晶体结构显示出右手和左手单个螺旋的二聚体的堆叠。用三氟甲磺酸银处理1-H和2-H导致生成包含两个链和两个银离子的双螺旋实体1-DH和2-DH。NMR研究和2-DH晶体结构的确定表明，通过将每个Ag（+）离子与两个末端联吡啶单元（每个链中的一个）配位，并且通过内部杂环之间明显的pi-pi堆积相互作用，双链体得以稳定股，产生非常坚固的双螺旋结构。单螺旋和双螺旋的可逆互变可以通过添加能够螯合Ag（+）并通过质子化释放的cryptand来实现。因此，连续添加酸和碱会导致较短的（大约3.6 A）单螺旋和较长的（大约10.3 A）双螺旋之间可逆的相互转化，从而导致产生明显的伸展/收缩运动。系统1,2-H / 1,2-DH代表一种动态化学装置，该装置经历了由酸/碱中和作用推动的可逆分子机械运动的离子调制。导致产生明显的伸展/收缩运动。系统1
• Enforced Helicity: Efficient Access to Self-Organized Helical Molecular Strands by the Imine Route
  作者：Kevin M. Gardinier、Richard G. Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4124::aid-chem4124>3.0.co;2-m

  日期：2000.11.17

  These molecular strands are shown to adopt helical conformations of 1.5 and 2.5 turns, respectively. The helical shape of 1 has been confirmed and structurally characterized by X-ray crystallography. The results indicate that the pyrimidine-hydrazone unit is a satisfatory helicity codon, so that the facile hydrazone formation provides an efficient procedure for generating helical structures. This

  两个低聚杂环醛 8 和 16 与双肼 17 缩合得到双腙1 和 2。显示这些分子链分别采用 1.5 和 2.5 圈的螺旋构象。1 的螺旋形状已被 X 射线晶体学证实并在结构上表征。结果表明嘧啶-腙单元是一个令人满意的螺旋密码子，因此容易的腙形成为产生螺旋结构提供了有效的方法。这极大地拓宽了基于设计的杂环序列来增强分子链螺旋性的方法的范围，并为各种衍生结构开辟了有趣的途径。