methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoate | 68377-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 68377-64-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• mdl: MFCD03575385
• 分子量: 315.39
• InChiKey: VISFALJWAFPKQB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的N-烷基磺酰胺的未活化亚甲基C（sp 3）-H键的单氟化和二氟化

  摘要：

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01020
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的N-烷基磺酰胺的未活化亚甲基C（sp 3）-H键的单氟化和二氟化

  摘要：

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01020

文献信息

• Highly Enantioselective Aza Morita−Baylis−Hillman Reaction Catalyzed by Bifunctional β-Isocupreidine Derivatives
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja805122j

  日期：2008.9.24

  The aza-MBH reaction of imines 1 and beta-naphthyl acrylate 2 in the presence of C-6' modified beta-isocupreidine derivative 1c (0.1 equiv) and beta-naphthol 5 (0.1 equiv) afforded the corresponding (3S)-aza-MBH adducts 4 in high yield and excellent enantiomeric excess. These catalytic conditions allowed the aliphatic imines to be employed for the first time as electrophilic partners of the aza-MBH

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。
• BHATT S. B.; KHUNT V. N.; PARIKH A. R., J. INST. CHEM., 1978, 50, NO 2, 89-90
  作者：BHATT S. B.、 KHUNT V. N.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-Mediated Mono- and Difluorination of Remote Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Zhiqiang Deng、Zhenxiang Zhao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01020

  日期：2021.5.7

  A photoredox-mediated δ-C(sp3)–H fluorination of sulfonyl-protected primary alkylamines with Selectfluor is developed. The reaction can proceed in excellent monofluorination selectivity for amine substrates without α substituent. For α-substituted substrates, a slightly modified reaction conditions with two rounds of operation gives the δ,δ-difluorination products in good yield. Mechanistic studies

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。