(3S)-3-tert-butylhexanedioic acid | 65970-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-tert-butylhexanedioic acid
• CAS: 65970-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• mdl: MFCD00020550
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LHSCNQRBIIDZCB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butylhexanedioic acid 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (S)-3-tert-Butyl-1-hydroxy-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tichy,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 3591 - 3604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-9-(1,1-dimethylethyl)-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 三异丁基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 28.5h， 生成 (3S)-3-tert-butylhexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrization of meso-cyclic ketones using homochiral acetal templates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89790-8

文献信息

• Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases
  作者：Christian M. Cain、Richard P.C. Cousins、Greg Coumbarides、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85435-1

  日期：1990.1

  A number of chiral secondary amines have been prepared and used as precursors to the corresponding chiral lithium amide bases. Treatment of either cis-2,6-dimethylcyclohexanone or 4-tert-butylcyclohexanone with a chiral lithium amide, followed by electrophilic quench, gives chiral products in up to 88% enantiomeric excess. The results with 4-tert-butylcyclohexanone are in disagreement with an earlier

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。
• Chiral products via asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases
  作者：Richard P.C. Cousins、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93948-6

  日期：1989.1

  The asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases gives derived silyl enol ether products in up to 88% ee.

  使用手性锂酰胺碱对4-叔丁基环己酮进行不对称去质子化反应，得到的硅烷基烯醇醚产物的ee最高可达88％。
• The enzymatic baeyer-villiger oxidation: A study of 4-substituted cyclohexanones
  作者：Michael J. Taschner、Donald J. Black、Quin-Zene Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80248-7

  日期：1993.6

  A study of the enzymatic Baeyer-Villiger oxidation of a number of 4-substituted cyclohexanones utilizing the enzyme cyclohexanone oxygenase (E.C. 1.14.13.-), isolated from the bacteria Acinetobacter NCIB 9871, is described.
• Organoaluminum reagent as a chemical tool for asymmetrization
  作者：Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84259-8

  日期：1986.1
• COUSINS, RICHARD P. C.;SIMPKINS, NIGEL S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7241-7244
  作者：COUSINS, RICHARD P. C.、SIMPKINS, NIGEL S.

  DOI：——

  日期：——