Benzamide, N-[2,2-dichloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethenyl]- | 117847-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzamide, N-[2,2-dichloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethenyl]-
• 英文别名: N-[2,2-dichloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]benzamide
• CAS: 117847-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO₃S
• mdl: MFCD00182766
• 分子量: 370.256
• InChiKey: NOOZHIIEVBTHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzamide, N-[2,2-dichloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethenyl]- 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-phenyl-4-tosyl-5-chloro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  1-tosyl-2,2-dichloroenamines与Lawesson试剂的反应

  摘要：

  在可用的1-甲苯基-2,2-二氯烯酰胺与Lawesson试剂的反应中，显示了4-甲苯基-1,3-噻唑的衍生物形成在C 5位上含有不稳定的氯原子。该事实被用于合成许多先前未知的双官能取代的4，5-噻唑。

  DOI：

  10.1134/s1070363212050076
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三乙胺 作用下， 生成 Benzamide, N-[2,2-dichloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Chervonyi, V. A.; Kharchenko, A. V.; Drach, B. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization and in vitro Anticancer Evaluation of 5‐Sulfinyl(sulfonyl)‐4‐arylsulfonyl‐Substituted 1,3‐Oxazoles
  作者：Vladimir Zyabrev、Stepan Pilyo、Bohdan Demydchuk、Maryna Kachaeva、Ivan Semenyuta、Victor Zhirnov、Yevheniia Velihina、Volodymyr Brovarets

  DOI：10.1002/cmdc.202300161

  日期：2023.7.17

  A novel series of 5‐sulfinyl(sulfonyl)‐4‐arylsulfonyl‐substituted 1,3‐oxazoles has been synthesized, characterized and subjected to NCI in vitro assessment. Cancer cell lines of all subpanels were most sensitive to 2‐[4‐[(4‐fluorophenyl)sulfonyl]‐2‐(2‐furyl)‐1,3‐oxazol‐5‐yl]sulfinyl}acetamide (3 l). Its antiproliferative and cytotoxic activity averaged over each subpanel was manifested in a very narrow range of concentrations (GI₅₀: 1.64–1.86 μM, TGI: 3.16–3.81 μM and LC₅₀: 5.53–7.27 μM), i. e. practically did not depend on the origin of the cancer cell line. The COMPARE matrix using TGI vector showed a high positive correlation of 3 l (r=0.88) with the intercalating agent aclarubicin, which inhibits topoisomerases. The absence in the database of standard agents that have a high correlation with the cytotoxicity of this compound suggests that it may have a unique mechanism of action. According to the results of the docking analysis, the most promising anticancer target for compound 3 l is DNA topoisomerase IIβ. The obtained results indicate the anticancer activity of 5‐sulfinyl(sulfonyl)‐4‐arylsulfonyl‐substituted 1,3‐oxazoles, which may be useful for the development of new anticancer drugs. 2‐[4‐[(4‐Fluorophenyl)sulfonyl]‐2‐(2‐furyl)‐1,3‐oxazol‐5‐yl]sulfinyl}acetamide (3 l), as the most active, can be recommended for further in‐depth studies.

  摘要 合成了一系列新型的 5-亚磺酰基（磺酰基）-4-芳基磺酰基取代的 1,3-恶唑，对其进行了表征并进行了 NCI 体外评估。所有亚型癌症细胞系对 2-[4-[（4-氟苯基）磺酰基]-2-（2-呋喃基）-1,3-恶唑-5-基]亚磺酰基}乙酰胺（3 l）最为敏感。它的抗增殖和细胞毒性活性在每个子板上的平均浓度范围很窄（GI50：1.64-1.86 μM，TGI：3.16-3.81 μM，LC50：5.53-7.27 μM），即实际上与癌细胞系的来源无关。使用 TGI 向量的 COMPARE 矩阵显示，3 l（r=0.88）与抑制拓扑异构酶的夹层剂阿克拉比星高度正相关。数据库中没有与该化合物的细胞毒性高度相关的标准药剂，这表明该化合物可能具有独特的作用机制。根据对接分析的结果，化合物 3 l 最有希望的抗癌靶点是 DNA拓扑异构酶 IIβ。研究结果表明，5-亚磺酰基（磺酰基）-4-芳磺酰基取代的 1,3- 恶唑具有抗癌活性，可用于开发新的抗癌药物。其中，2-[4-[（4-氟苯基）磺酰基]-2-（2-呋喃基）-1,3-恶唑-5-基]亚磺酰基}乙酰胺（3 l）的活性最高，可建议进一步深入研究。
• CHERVONYJ, V. A.;XARCHENKO, A. V.;DRACH, B. S., YKP. XIM. ZH., 57,(1991) N, S. 415-418
  作者：CHERVONYJ, V. A.、XARCHENKO, A. V.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• CHERVONYJ, V. A.;XARCHENKO, A. V.;DRACH, B. S., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 2, 453-454
  作者：CHERVONYJ, V. A.、XARCHENKO, A. V.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：S. B. Babii、V. S. Zyabrev、B. S. Drach

  DOI：10.1023/a:1013196415680

  日期：——

  In reaction of excess thiols with alpha -aryisulfonyl-substituted enamides containing two chlorine atoms in P-position to the amide moiety the chlorine atoms and the arylsulfonyl group attached to the C=C bond are replaced by alkylthio or arylthio groups. The sulfur-containing enamides obtained undergo cyclization when treated with phosphorus pentachloride or thionyl chloride to furnish 4,5-dimercaptooxazoles used for preparation of the corresponding disulfonyl derivatives. The latter were also obtained by treating in succession the N-(1-arylsulfonyl-2,2-dichloroethenyl)carboxamides with sodium hydrosulfide, then with alkyl halides, and hydrogen peroxide in acetic acid.
• ——
  作者：S. B. Babii、V. S. Zyabrev、B. S. Drach

  DOI：10.1023/a:1012312008448

  日期：——