(1S,4S,5S)-5-(4-methylphenyl)sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 89294-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-(4-methylphenyl)sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 89294-00-8；89362-64-1；109010-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: IXPCNFLMABENRO-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-(4-methylphenyl)sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 生成 (1R,4R)-(+)-降冰片烯酮
  参考文献：
  名称：

  脱氢降樟脑的（+）-（1r4r）和（-）-1s，4s）对映异构体的手性掩蔽烯酮合成子的研究

  摘要：

  （+）-（R）-对甲苯基乙烯基亚砜与环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应，得到四种可分离的非对映异构体。通过两步操作将两个最丰富的对映体转化为具有非常高对映体纯度的脱氢降樟脑的两个对映异构体（双环[2,2,1]庚-5-烯一）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91570-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 a-丙烯酸氯甲酯 、 对苯二酚 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4S,5S)-5-(4-methylphenyl)sulfanylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  脱氢降樟脑的（+）-（1r4r）和（-）-1s，4s）对映异构体的手性掩蔽烯酮合成子的研究

  摘要：

  （+）-（R）-对甲苯基乙烯基亚砜与环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应，得到四种可分离的非对映异构体。通过两步操作将两个最丰富的对映体转化为具有非常高对映体纯度的脱氢降樟脑的两个对映异构体（双环[2,2,1]庚-5-烯一）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91570-4

文献信息

• Investigation of a chiral masked ketene synthon synthesis of the (+)-(1r4r) and (−)-1s,4s) enantiomers of dehydronorcamphor
  作者：Christian Maignan、Ralph A Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91570-4

  日期：1983.1

  between (+)-(R)-p-tolyl vinyl sulphoxide and cyclopentadiene gives four separable diastereoisomers. The two most abundant were transformed by a two-step procedure into the two enantiomers of dehydronorcamphor (bicyclo[2,2,1]hept-5-en-one) possessing very high enantiomeric purity.

  （+）-（R）-对甲苯基乙烯基亚砜与环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应，得到四种可分离的非对映异构体。通过两步操作将两个最丰富的对映体转化为具有非常高对映体纯度的脱氢降樟脑的两个对映异构体（双环[2,2,1]庚-5-烯一）。