Methyl 4-methyl-3-({[2-(methylsulfanyl)phenyl]carbonyl}amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-methyl-3-({[2-(methylsulfanyl)phenyl]carbonyl}amino)benzoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-3-[(2-methylsulfanylbenzoyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: LVRDGDGIQZDHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 Methyl 4-methyl-3-({[2-(methylsulfanyl)phenyl]carbonyl}amino)benzoate 在 Pd(opiv)2 、 三氟甲磺酸钠 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 2-methyl-7-(2-(methylthio)benzamido)-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基和间位CH键活化的钯催化位点选择性[3 + 2]环

  摘要：

  据报道，钯催化[3 + 2]的芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应是通过邻苄基CH键和CH键的活化来实现的。含有2-甲基硫代苯基的羧酰胺和苯胺基型底物均参与此[3 + 2]环化反应，表明2-甲基硫代苯基导向基团的存在是反应成功的关键。在苄基CH键上的第一个CH键活化，然后在间位CH键上的第二个CH键活化，得到五元环状产物。这些CH键的裂解是不可逆的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015054
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯 、 2-(甲基硫代)苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 4-methyl-3-({[2-(methylsulfanyl)phenyl]carbonyl}amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基和间位CH键活化的钯催化位点选择性[3 + 2]环

  摘要：

  据报道，钯催化[3 + 2]的芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应是通过邻苄基CH键和CH键的活化来实现的。含有2-甲基硫代苯基的羧酰胺和苯胺基型底物均参与此[3 + 2]环化反应，表明2-甲基硫代苯基导向基团的存在是反应成功的关键。在苄基CH键上的第一个CH键活化，然后在间位CH键上的第二个CH键活化，得到五元环状产物。这些CH键的裂解是不可逆的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015054