2-<2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl>-2-((5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)malonic acid dimethyl ester | 156519-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl>-2-((5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 156519-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈S
• 分子量: 420.44
• InChiKey: ZQGNDVYRHLJDBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl>-2-((5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)malonic acid dimethyl ester 在 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(phenylsulfonyl)-3-oxo-3,3a,4,6-tetrahydro-2-oxacyclopentapentalene-7,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Cyclopentannulation Approach to Bicyclo[3.3.0]octenes Employing a Tandem Michael Addition-[3 + 2]-Anionic Cyclization Sequence

  摘要：

  Treatment of 1-substituted dimethyl 1-pentenedioates with base in the presence of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene results in the formation of bicyclo[3.3.0]octenes. The overall reaction involves a series of three sequential conjugate additions followed by phenyl sulfinate ion ejection.

  DOI：

  10.1021/jo00091a006
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-5H-呋喃-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl>-2-((5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯：迈克尔·施主/受体的新型环戊烯合成中的底物。

  摘要：

  为了设计串联共轭加成-[3 + 2]-阴离子环化的目的，已研究了2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与各种1-取代的1-戊烯二酸二甲酯的阴离子的反应。合成双环[3.3.0]辛烯的途径。该反应以完全的立体专一性进行，这通过在双（苯磺酰基）二烯存在下用NaH处理（E）-和（Z）-二甲基（3-氰基-2-丙烯基）丙二酸酯来证明。在这两种情况下，仅获得了一个环加合物，没有其他非对映异构体的可检测迹象。整个过程涉及一系列的三个连续的共轭物添加，然后是苯亚磺酸盐离子喷射。该方法的成功取决于近端pi键的亲电性。当2-（（5-oxo-2，使用5-二氢呋喃基）甲基）丙二酸二甲酯，得到三环加合物以及丙二烯的混合物。在这种情况下，从最初形成的砜稳定的碳负离子中除去苯磺酸根基团与分子内[3 + 2]环化过程具有竞争性。还研究了2-（甲氧基羰基）-2-戊烯二酸二甲酯与双（苯磺酰基）二烯的碱诱导反应。即使π键上受体部

  DOI：

  10.1021/jo960064l