5-溴-7-氮杂吲哚 | 183208-35-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶；5-溴-1H-7-氮杂吲哚；5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶；5-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-7-azaindole
• CAS: 183208-35-7
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• mdl: MFCD06659677
• 分子量: 197.034
• InChiKey: LPTVWZSQAIDCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.8 at 25℃ and pH7
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: 5-溴-7-氮杂吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
别名
: C7H5BrN2
分子式
: 197.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-7-azaindole
-
CAS 号 183208-35-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 169 - 179 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.225
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

7-氮杂吲哚是一类重要的化合物，在结构上与吲哚、嘌呤类似。它的衍生物具有抑制多种蛋白酶的活性，因此在医学研究中被广泛应用，具有潜在的生物和药用价值。

5-溴-7-氮杂吲哚是一种用于研制新型抗肿瘤药物的中间体。尽管目前有多条合成路线，如以2-氨基吡啶为原料经过溴化、耦合及关环反应生成该化合物，但其工艺复杂、需要大量溴素，成本高昂且产率较低，不适合大规模工业化生产。

应用

5-溴-7-氮杂吲哚是实验室有机合成和化工医药研发中的重要中间体。它主要用作维罗非尼及ABT199的原料药。

作用机制

5-溴-7-氮杂吲哚通过信号途径控制由Harpin蛋白介导的植物生长与抗虫害反应。它可以调节植物对腐生型病原菌的抵抗力，并在植物细菌抗性方面具有正调控作用。此外，它能协同茉莉素调控植物的生长发育及对病原菌的抵抗力，在植物抗病过程中发挥重要作用。

5-溴-7-氮杂吲哚作为一种反应因子，既能响应茉莉素信号又能响应乙烯信号，是茉莉素与乙烯协同作用的关键因子。

制备

2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶通过卡罗酸氧化生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶。随后在四氢吡咯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMF-DMA）的作用下，进一步得到中间体3。最后，在雷尼镍/85％水合肼体系或其他底价金属的作用下还原关环形成5-溴-7-氮杂吲哚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-溴-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3- b ]吡啶和1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了五种新颖的1H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物，以亚甲基，硫，亚砜或环丙基为连接基，并对其生物学性质进行了评估。 -碰到和ALK。这些化合物合成方法的发展可能为构建具有单原子连接子的新型7-氮杂吲哚和7-氮杂吲唑衍生物提供重要的参考。体外酶测定和细胞测定表明，化合物9表现出强c-Met激酶抑制作用，IC 50为22.8 nM，中度ALK激酶抑制作用，以及强细胞抑制作用，MKN-45 IC 50为329 nM，EBC-1 IC 50479 nM。为了找到更好的候选化合物，化合物8，9和10已被选择用于进一步优化工具的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.02.009
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-溴-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Application of 7-azaisatins in enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  7-氮杂异吲哚和7-氮杂氧吲哚骨架是多种生物活性物质中宝贵的构建模块。在这里，7-氮杂异吲哚在使用双功能三级胺β-异喹啉（β-ICD）作为催化剂与马来酰亚胺在恩曼选择性Morita–Baylis–Hillman（MBH）反应中比类似的异吲哚更有效的亲电试剂。这条途径允许方便地获得高对映纯度（高达94% ee）的多功能3-羟基-7-氮杂-2-氧吲哚。其他类型的活化烯烃，如丙烯酸酯和丙烯醛，也可以被有效利用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.33