5-溴-7-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 16076-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-7-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5-bromo-7-methyl-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-7-methylindole-3-carboxyaldehyde；5-bromo-7-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；5-Brom-7-methyl-indol-3-carbaldehyd；5-bromo-7-methyl-indole-3-carbaldehyde；5-Bromo-7-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 16076-86-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: PWVROEJTQXCJAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-240°C
• 沸点：
  396.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-7-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到5-bromo-7-methyl-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1H-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates

  摘要：

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。

  DOI：

  10.1039/c4ob00234b

文献信息

• Calcitonin gene related peptide receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040204397A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I) 1 as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）拮抗剂，包括它们的药物组合物，用于识别它们的方法，使用它们进行治疗的方法，以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环休克、与绝经相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过拮抗CGRP受体来治疗的疾病的治疗中的用途。
• [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012024183A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Novel indol-3-yl-thiosemicarbazone derivatives: Obtaining, evaluation of in vitro leishmanicidal activity and ultrastructural studies
  作者：Paula Roberta da Silva、Jamerson Ferreira de Oliveira、Anekécia Lauro da Silva、Camila Marques Queiroz、Ana Paula Sampaio Feitosa、Denise Maria Figueiredo Araújo Duarte、Aline Caroline da Silva、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rêgo Alves Pereira、Rosali Maria Ferreira da Silva、Luiz Carlos Alves、Fábio André Brayner dos Santos、Maria do Carmo Alves de Lima

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.108899

  日期：2020.1

  throughout the world. In the search for new leishmanicidal drugs, the thiosemicarbazones and the indole fragments have been identified as promising structures for leishmanicidal activity. The present study proposes the synthesis and structural characterization of new indole-thiosemicarbazone derivatives (2a-j), in addition to performing in vitro evaluations through cytotoxicity assays using macrophages

  寄生虫疾病仍然代表着严重的公共卫生问题，因为明显出现了耐药菌株的高而稳定的出现。由于寄生虫感染主要分布在发展中国家，因此在治疗受感染人群时，人们需要毒性更小，效率更高，更安全和更容易获得的药物。利什曼病就是这种情况，利什曼病是一种由利什曼原虫属的原生动物引起的传染性疾病，负责引发从最简单到最严重的形式的病理过程，导致全世界高发病率和高死亡率。在寻找新的杀菌剂时，已将硫半脲和吲哚片段鉴定为杀菌活性的有前途的结构。本研究提出了新的吲哚-硫代半碳环素衍生物（2a-j）的合成和结构表征，此外还通过使用巨噬细胞（J774）对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体以及超微结构的活性进行了细胞毒性测定，进行了体外评估。分析婴儿乳杆菌的前鞭毛体。结果表明，获得了吲哚-硫代半脲酮衍生物，产率值从32.09至94.64％不等。在细胞毒性评估中，吲哚-硫代半脲化合物的CC50值为53.23至357.97μM。
• Mitochondria-targeting fluorescent molecules for high efficiency cancer growth inhibition and imaging
  作者：Hao Chen、Jing Wang、Xin Feng、Mark Zhu、Simon Hoffmann、Alex Hsu、Kun Qian、Daijuan Huang、Feng Zhao、Wei Liu、Huimao Zhang、Zhen Cheng

  DOI：10.1039/c9sc01410a

  日期：——

  5BMFis a new fluorescent mitochondria-accumulating delocalized lipophilic cations [DLC] that boasts significantly increased anti-cancer effects and low toxicity in comparison to previous DLCs, addressing current hurdles in DLC clinical translation.

  5BMF是一种新的荧光线粒体聚集脱定位亲脂阳离子[DLC]，与先前的DLC相比，它具有显著增强的抗癌效果和低毒性，解决了DLC临床转化中的当前障碍。
• ANTI-MIGRAINE SPIROCYCLES
  申请人：CHATURVEDULA V. PRASAD

  公开号：US20070149503A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to compounds of Formula (I) as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及公式（I）的化合物，作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）的拮抗剂，包括它们的制药组合物，识别它们的方法，使用它们的治疗方法以及它们在治疗神经源性血管扩张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD），以及其他可以通过抗CGRP受体治疗的疾病的治疗中的应用。