2,3,3-trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium；2,3,3-trimethyl-1-pent-4-ynylindol-1-ium
• 化学式: C₁₆H₂₀N
• 分子量: 226.341
• InChiKey: VMIJVGDQKHIMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium 在 sodium azide 、 tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl) amine 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NIR 支架轴承三个手柄，用于多个功能臂的生物相容性顺序点击安装

  摘要：

  近红外 (NIR) 探针是活体动物生物靶标的荧光标记和成像的理想选择。但常见 NIR 染料的不稳定性阻碍了 NIR 探针的构建，该探针具有多种功能成分，例如用于特定靶向的生物分子和用于多模态成像的成像试剂。为了克服这些限制，我们设计了一种新型 NIR 支架，其带有两个末端炔烃作为可点击手柄和七甲炔骨架上的氯化物，允许用叠氮化物进行亲核取代以生成第三个可点击手柄。这种独特的支架允许轻松安装多个功能臂，以构建多功能 NIR 探头。在生物相容性条件下，通过连续的一锅式点击反应，可以将各种生物大分子或成像试剂引入 NIR 支架。NIR 主链上的可预点击手柄氯化物不会干扰初始点击反应，它可以很容易地转化为叠氮化物以进行后续点击反应。基于这种独特的 NIR 支架，我们开发了一种高效的方法来构建多种 NIR 探针，该探针包含多种功能生物分子，包括肽、抗体、核酸和带有肿瘤靶向组的 NIR/PET（正电子发

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10467
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 5-氯戊炔 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,3-trimethyl-1-(pent-4-yn-1-yl)-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  NIR 支架轴承三个手柄，用于多个功能臂的生物相容性顺序点击安装

  摘要：

  近红外 (NIR) 探针是活体动物生物靶标的荧光标记和成像的理想选择。但常见 NIR 染料的不稳定性阻碍了 NIR 探针的构建，该探针具有多种功能成分，例如用于特定靶向的生物分子和用于多模态成像的成像试剂。为了克服这些限制，我们设计了一种新型 NIR 支架，其带有两个末端炔烃作为可点击手柄和七甲炔骨架上的氯化物，允许用叠氮化物进行亲核取代以生成第三个可点击手柄。这种独特的支架允许轻松安装多个功能臂，以构建多功能 NIR 探头。在生物相容性条件下，通过连续的一锅式点击反应，可以将各种生物大分子或成像试剂引入 NIR 支架。NIR 主链上的可预点击手柄氯化物不会干扰初始点击反应，它可以很容易地转化为叠氮化物以进行后续点击反应。基于这种独特的 NIR 支架，我们开发了一种高效的方法来构建多种 NIR 探针，该探针包含多种功能生物分子，包括肽、抗体、核酸和带有肿瘤靶向组的 NIR/PET（正电子发

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10467

文献信息

• Synthesis of Cy5-Labelled C5-Alkynyl-modified cytidine triphosphates via Sonogashira coupling for DNA labelling
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Valeriy E. Shershov、Teimur O. Guseinov、Rinat A. Miftakhov、Pavel N. Solyev、Roman A. Novikov、Anna I. Levashova、Alexander S. Zasedatelev、Sergey A. Lapa、Alexander V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106315

  日期：2023.2

  New applications of palladium-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reaction between C5-halogenated 2′-deoxycytidine-5′-monophosphate and novel cyanine dyes with a terminal alkyne group have been developed. The present methodology allows to synthesize of fluorescently labeled C5-nucleoside triphosphates with different acetylene linkers between the fluorophore and pyrimidine base in good to excellent

  钯催化的 Sonogashira 型交叉偶联反应在 C5-卤代 2'-deoxycytidine-5'-monophosphate 和带有末端炔基的新型花青染料之间的新应用得到了开发。本方法允许合成荧光标记的 C5-核苷三磷酸，在温和的反应条件下，在荧光团和嘧啶碱基之间具有不同的乙炔接头，产率良好至极佳。修饰的 2'-deoxycytidine-5'-triphosphates 被证明是 DNA 聚合酶的良好底物，并通过聚合酶链式反应掺入 DNA。
• Alkaline Phosphatase-Controllable and Red Light-Activated RNA Modification Approach for Precise Tumor Suppression
  作者：Jing Fang、Yali Feng、Yuqi Zhang、Anna Wang、Jiachen Li、Chaoxiang Cui、Yirui Guo、Jinfeng Zhu、Zhengzhong Lv、Zhongsheng Zhao、Chenjie Xu、Haibin Shi

  DOI：10.1021/jacs.2c10409

  日期：2022.12.21

  impeded by low delivery efficiency and susceptibility of RNAs to serum RNases. Therefore, developing advanced RNAi technology is an increasing demand for achieving precise medicine. Herein, for the first time, we propose an alkaline phosphatase (ALP)-controllable and red light-activated RNA modification (ALARM) approach for anti-tumor therapeutic application. An ALP-responsive NIR fluorogenic probe f-RCP

  RNA 干扰 (RNAi) 已被证明是一种很有前途的疾病治疗方式。然而，传统 RNA 疗法用于临床应用的前景受到低递送效率和 RNA 对血清 RNase 的敏感性的严重阻碍。因此，发展先进的RNAi技术是实现精准医疗的迫切需求。在此，我们首次提出了一种用于抗肿瘤治疗应用的碱性磷酸酶 (ALP) 可控和红光激活的 RNA 修饰 (ALARM) 方法。ALP 响应 NIR 荧光探针f -RCP 由肿瘤靶向环状 RGD 肽、ALP 激活光敏剂 CyOP 和1 O 2组成-合理设计合成了RNA修饰的易感呋喃模块。研究表明，f -RCP 可以特异性靶向肝癌 HepG2 细胞，并在被 ALP 酶切割后自发发出激活的 NIR/光声信号，从而可以灵敏地检测 ALP 阳性肿瘤。更值得注意的是，我们惊奇地发现f -RCP 产生单线态氧 ( 1 O 2)在红光照射下可同时解锁，引发呋喃与胞内RNA分子核碱基的共
• Ligand‐Directed H₂S Probe and Scavenger for Specific Tumor Imaging
  作者：Xuekang Cai、Jingming Zhang、Haishun Ye、Kai Cui、Tingting Hao、Long Yi、Xing Yang

  DOI：10.1002/chem.202301105

  日期：2023.8.4

  An expanding body of evidence suggests that specifically targeting hydrogen sulfide (H₂S) might potentially benefit both tumor diagnosis and treatment, but there is still a lack of cancer‐targeted molecular tools for in vivo applications. Here, we report the first ligand‐directed H₂S‐specific near‐infrared fluorescent sensor PSMA‐Cy7‐NBD and scavenger PSMA‐Py‐NBD that target the prostate‐specific membrane antigen (PSMA). PSMA‐Cy7‐NBD displays a 53‐fold off–on fluorescence response to H₂S at 803 nm with high specificity. PSMA‐Py‐NBD can scavenge H₂S fast (k₂=30.8 M⁻¹ s⁻¹ at 25 °C) without interference from biothiols. Both tools are highly water‐soluble and can be transported selectively into PSMA‐expressing prostate cancer cells. Endogenous H₂S levels in murine 22Rv1 tumor models can be imaged and downregulated by intravenous injection of PSMA‐Cy7‐NBD and PSMA‐Py‐NBD, respectively. These tools could potentially help to investigate H₂S cancer biology and with related therapies.

  摘要 越来越多的证据表明，特异性靶向硫化氢（H2S）可能对肿瘤诊断和治疗都有潜在益处，但目前仍缺乏用于体内应用的癌症靶向分子工具。在这里，我们报告了首个配体定向的 特异性近红外荧光传感器 PSMA-Cy7-NBD 和清除剂 PSMA-Py-NBD，它们的靶标是前列腺特异性膜抗原（PSMA）。PSMA-Cy7-NBD 在 803 纳米波长处对 的荧光响应为 53 倍，具有高度特异性。PSMA-Py-NBD 能快速清除 （25 °C 时 k2=30.8 M-1 s-1），不受生物硫醇的干扰。这两种工具都具有很高的水溶性，可选择性地转运到表达 PSMA 的前列腺癌细胞中。通过静脉注射PSMA-Cy7-NBD和PSMA-Py-NBD，小鼠22Rv1肿瘤模型中的内源性 水平可被成像和下调。这些工具可能有助于研究 癌症生物学和相关疗法。