2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one | 145286-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 145286-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: NHBVTWGLVPDRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzylidene)aniline 、 巯基乙酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸的环缩合反应在介孔MCM-41负载的席夫碱和CuSO4·5H2O的高区域选择性催化合成4-噻唑烷酮衍生物中的催化研究

  摘要：

  MCM-41介孔负载的席夫碱和CuSO4·5H2O在巯基乙酸与亚胺（或醛和胺）的环缩合反应中显示出高催化活性，从而提供了重要的噻唑烷酮衍生物。涉及二组分或三组分的催化反应以高收率（高达98％和99％）提供了所需的产物。此外，该催化剂在可回收性方面效果很好，经过六次回收后，产品的收率分别为85％和83％。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.029

文献信息

• A PRELIMINARY STUDY ON PREDICTING THE 13C CHEMICAL SHIFTS FOR A SERIES OF DISUBSTITUTED 2,3-DIPHENYL-1,3-THIAZOLIDIN-4-ONES
  作者：John Tierney、Douglas Sheridan、Linda Mascavage、Daniela Gorbecheva、Michelle Ripp、Sonjoo Son

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.215

  日期：2005.1

  the 2,3-diphenyl-l,3-thiazolidin4-one system affect the electron density surrounding the C-2, C-4 and C-5 atoms. These changes are reflected iη the different nmr chemical shifts for these carbon atoms relative to the unsubstituted compound. The C chemical shifts for the C-2, C-4 and C-5 carbons of these compounds have previously been shown to correlate with Hammett σ constants and Swain Lupton dual

  已成功尝试预测一系列二取代的 2,3-二苯基-1,3thiazolidin-4-one 的 C 化学位移。先前的工作表明，放置在 2,3-二苯基-1,3-噻唑烷 4-one 系统的任一苯环上的取代基会影响 C-2、C-4 和 C-5 原子周围的电子密度。这些变化反映在这些碳原子相对于未取代化合物的不同核磁共振化学位移中。这些化合物的 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移先前已被证明与 Hammett σ 常数和 Swain Lupton 双取代基参数相关。由于这些相关性，我们决定基于两个单取代系列化合物的已知位移来研究预测噻唑烷酮环中 C-2、C4 和 C-5 的 C 化学位移的潜力。取代基对二取代 2,3-二苯基噻唑烷酮中 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移的影响相对于两个单取代的 2,3-二苯基噻唑烷酮系列进行了讨论。然后使用该数据预测噻唑烷酮环中 C-2、C-4
• Mass spectrometric study of some 2,3-diaryl-1,3-thiazolidin-4-ones under electron impact
  作者：C. R. J. Woolston、J. B. Lee、F. J. Swinbourne

  DOI：10.1002/oms.1210280430

  日期：1993.4

  AbstractThe mass spectral fragmentations of some 2,3‐diaryl‐1,3‐thiazolidin‐4‐ones were established by comparing spectra and by using exact mass measurements. The major fragment ions were identified and their relative importances related to substituent effects and bond strengths. Good correlations were observed between the relative abundances of some of the breakdown products and the Hammett σ constants of substituents in the aromatic rings.