Ethyl 2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate | 900287-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-5-chloro-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromene]-3'-carboxylate
• CAS: 900287-28-7
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 388.807
• InChiKey: MHQPTYNYCCQRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 在 lipase from porcine pancreas 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到Ethyl 2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水存在下脂肪酶催化一锅法合成螺氧吲哚衍生物

  摘要：

  通过在水的存在下结合猪胰腺（PPL）的三种脂肪酶催化活性，即Knoevengel缩合，迈克尔加成和环化，开发了一种容易的一锅合成螺环吲哚衍生物的路线。PPL显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物具有良好的适应性。所有的反应进行顺利，并在温和的条件下提供了高产率的螺并吲哚衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成螺并吲哚衍生物提供了新的策略，并扩大了生物催化剂的应用范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000523

文献信息

• Triphenylphosphine Catalyzed, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Syed Riyaz、A. Naidu、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017812800221771

  日期：2012.2.1

  Multicomponent reaction involving isatin (1), malononitrile (2), and dimedone (3), in the presence of triphenylphosphine as an efficient catalyst in the eco-friendly solvent ethanol, results in the formation of spirooxindole derivatives 4 i.e 2-Amino-5-oxo-7,7-dimethyl spiro[(4H)-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3-(3H)-indol]-(10H)-2-onecarbonitrile. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and the products are obtained in good to excellent yields. This method is applicable to a variety of isatin derivatives.

  多组分反应涉及伊沙啶（1）、马隆腈（2）和二美酮（3），在三苯基磷作为高效催化剂的环境友好溶剂乙醇存在下，形成了脊环氧啶衍生物4，即2-氨基-5-氧基-7,7-二甲基脊[(4H)-5,6,7,8-四氢色烯-4,3-(3H)-吲哚]-(10H)-2-氨基氰化物。该反应在温和条件下顺利进行，产物的收率良好到优秀。这种方法适用于多种伊沙啶衍生物。
• A Simple and One-pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans and Spirooxindoles Catalyzed by H-Fe3O4@DA-SO3H as an Efficient, Light and Reusable Nanocatalyst
  作者：Marzie Sadat Mirhosseyni、Firouzeh Nemati、Ali Elhampour

  DOI：10.2174/1386207321666180817142658

  日期：2018.11.15

  chemistry is using inexpensive reagents and catalysts to design green route for synthesis of organic compounds. Recently magnetic nanoparticles have provided a considerable merits. In this study, hollow Fe3O4@Dopamine-SO3H has been successfully applied for the green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and spirooxindoles via one-pot multi-component reaction. MATERIALS AND METHODS Chemical reagents were purchased

  目的和目标绿色化学的原理之一是使用廉价的试剂和催化剂来设计合成有机化合物的绿色途径。最近，磁性纳米颗粒已经提供了相当多的优点。在这项研究中，空心Fe3O4 @ Dopamine-SO3H已通过一锅多组分反应成功地用于绿色合成四氢苯并[b]吡喃类和螺硫醇。材料与方法化学试剂购自Merck和Aldrich。使用Electrothermal 9100测定熔点。分别用Shimadzu 8400光谱仪和Bruker光谱仪记录傅立叶变换红外光谱和NMR光谱。结果选择了苯甲醛，丙二腈和二甲酮之间的反应作为合成四氢苯并[b]吡喃的模型。所得结果表明，最佳催化剂量为0.01g，反应在70℃无溶剂条件下进行。结果表明吸电子和给电子取代基在反应中均具有可接受的产率。此后，通过靛红衍生物，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1，3-环二酮的三组分反应，对一锅合成螺并吲哚衍生物进行了评价。最佳条件是在回流条件下使用H2O的催化剂为0
• One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by Lipase in the Presence of Water
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Jiang-Cheng Xu、Hui Zheng、Qing Zhu、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000523

  日期：2011.2.11

  A facile one-pot synthesis route to spirooxindole derivatives was developed by combining the three types of catalytic activities of lipase from porcine pancreas (PPL) in the presence of water, i.e., the Knoevengel condensation, Michael addition and cyclization. PPL showed excellent catalytic activity and have a good adaptability to different substrates in the reaction. All the reactions go smoothly

  通过在水的存在下结合猪胰腺（PPL）的三种脂肪酶催化活性，即Knoevengel缩合，迈克尔加成和环化，开发了一种容易的一锅合成螺环吲哚衍生物的路线。PPL显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物具有良好的适应性。所有的反应进行顺利，并在温和的条件下提供了高产率的螺并吲哚衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成螺并吲哚衍生物提供了新的策略，并扩大了生物催化剂的应用范围。
• Riyaz, Sd; Indrasena; Naidu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1442 - 1447
  作者：Riyaz, Sd、Indrasena、Naidu、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• Magnetic calcined oyster shell functionalized with taurine immobilized on β-cyclodextrin (Fe3O4/COS@β-CD-SO3H NPs) as green and magnetically reusable nanocatalyst for efficient and rapid synthesis of spirooxindoles
  作者：Narges Mohammadian、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11164-019-03860-x

  日期：2019.10

  16–25 nm. The new magnetic nanocatalyst (Fe3O4/COS@β-CD-SO3H NPs) was found to be very effective in one-pot multi-component reaction of isatin, active methylene component, and 1,3-dicarbonyl compounds for rapid preparation of spirooxindoles with fused chromenes in water in excellent yield. The most promising features of the presented approach are the short reaction time (15–22 min), magnetic separation of

  摘要 固定在β环糊精牛磺酸官能磁性煅牡蛎壳（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3H NPs是作为一种新的稳定，长寿命，高效和优异的可重复使用的磁性纳米结构催化剂制备的。所制备的固体酸性催化剂通过各种光谱和显微技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力法（VSM），热重分析（TGA）/差热重分析（DTG）和元素（CHNS）分析。结果清楚地表明，合成的超顺磁性催化剂以均匀的球形存在，平均粒径为16-25 nm。新的磁性纳米催化剂（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3已发现H NPs在伊斯兰法，活性亚甲基组分和1,3-二羰基化合物的一锅多组分反应中非常有效，可在水中以优异的产率快速制备带有稠合色烯的螺硫醇。提出的方法最有希望的特点是反应时间