3-bromo-2,2-dimethyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine | 769939-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,2-dimethyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine
• CAS: 769939-43-7
• 化学式: C₈H₁₆BrN
• 分子量: 206.126
• InChiKey: DAIHLVSUUJEFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 3-bromo-2,2-dimethyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到cis-3-benzyloxy-4-[(2-bromo-1,1-dimethyl)ethyl]-1-isopropylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-稠合双环 β-内酰胺的合成及其向 Methylcis-3-Aminotetrahydrofuran-2-carboxylates 的转化

  摘要：

  cis-3-Benzyloxy-4-(2-bromo-1,1-二甲基乙基)azetidin-2-ones通过苄基醚取代基的氢解转化为相应的3-羟基-β-内酰胺，然后形成新的顺式-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0] heptan-7-ones 通过分子内亲核取代利用苯中的三乙胺。后者的顺-2-氧杂-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮转化为顺-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸盐是通过酸性甲醇分解作用完成的。在本文中，首次直接将 cis-azetidin-2-ones 通过双环 β-内酰胺直接转化为 cis-3-aminotetrahydrofuran-2-carboxylates。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901110
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,2-二甲基丙醛 、 异丙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到3-bromo-2,2-dimethyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  3,4-稠合双环 β-内酰胺的合成及其向 Methylcis-3-Aminotetrahydrofuran-2-carboxylates 的转化

  摘要：

  cis-3-Benzyloxy-4-(2-bromo-1,1-二甲基乙基)azetidin-2-ones通过苄基醚取代基的氢解转化为相应的3-羟基-β-内酰胺，然后形成新的顺式-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0] heptan-7-ones 通过分子内亲核取代利用苯中的三乙胺。后者的顺-2-氧杂-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮转化为顺-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸盐是通过酸性甲醇分解作用完成的。在本文中，首次直接将 cis-azetidin-2-ones 通过双环 β-内酰胺直接转化为 cis-3-aminotetrahydrofuran-2-carboxylates。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901110

文献信息

• Synthesis of 3,4-Fused Bicyclic β-Lactams and Their Transformation into Methyl<i>cis</i>-3-Aminotetrahydrofuran-2-carboxylates
  作者：Erika Leemans、Matthias D'hooghe、Yves Dejaegher、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/ejoc.200901110

  日期：2010.1

  cis-3-Benzyloxy-4-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)azetidin-2-ones were transformed into the corresponding 3-hydroxy-beta-lactams through hydrogenolysis of the benzyl ether substituent, followed by formation of novel cis-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0] heptan-7-ones by intramolecular nucleophilic substitution utilizing triethylamine in benzene. The conversion of the latter cis-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones

  cis-3-Benzyloxy-4-(2-bromo-1,1-二甲基乙基)azetidin-2-ones通过苄基醚取代基的氢解转化为相应的3-羟基-β-内酰胺，然后形成新的顺式-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0] heptan-7-ones 通过分子内亲核取代利用苯中的三乙胺。后者的顺-2-氧杂-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮转化为顺-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸盐是通过酸性甲醇分解作用完成的。在本文中，首次直接将 cis-azetidin-2-ones 通过双环 β-内酰胺直接转化为 cis-3-aminotetrahydrofuran-2-carboxylates。