2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 1202518-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• CAS: 1202518-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• 分子量: 208.235
• InChiKey: AGSUHIDCHIYJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到9-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Pyrimido[1,2-c] [1,3]benzothiazin-6-imines and Related Tricyclic Heterocycles by S_NAr-Type C−S, C−N, or C−O Bond Formation with Heterocumulenes

  摘要：

  A simple and practical synthetic method of pyrimido[1,2-c]-[1,3]benzothiazin-6-imines and related tricyclic heterocycles has been developed. Treatment of 2-(2-haloaryl)-tetrahydropyrimidines with NaH and a heterocumulene such as carbon disulfide, isothiocyanates, and isocyanates in DMF provides the desired cyclization products through a regioselective SNAr-type reaction. This method provides direct access to PD 404182 and related compounds.

  DOI：

  10.1021/jo902327n
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Pyrimido[1,2-c] [1,3]benzothiazin-6-imines and Related Tricyclic Heterocycles by S_NAr-Type C−S, C−N, or C−O Bond Formation with Heterocumulenes

  摘要：

  A simple and practical synthetic method of pyrimido[1,2-c]-[1,3]benzothiazin-6-imines and related tricyclic heterocycles has been developed. Treatment of 2-(2-haloaryl)-tetrahydropyrimidines with NaH and a heterocumulene such as carbon disulfide, isothiocyanates, and isocyanates in DMF provides the desired cyclization products through a regioselective SNAr-type reaction. This method provides direct access to PD 404182 and related compounds.

  DOI：

  10.1021/jo902327n

文献信息

• [EN] MEDICINAL AGENT CONTAINING PYRMIDOBENZOTHIAZIN-6-IMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF FOR PREVENTION AND/OR TREATMENT OF VIRAL INFECTION<br/>[FR] AGENT THÉRAPEUTIQUE CONTENANT UN DÉRIVÉ DE PYRIMIDOBENZOTHIAZIN-6-IMINE OU UN SEL DE CELUI-CI POUR PRÉVENIR ET/OU TRAITER L'INFECTION VIRALE
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2012153768A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  　本発明の課題は、ウイルス感染症の治療および／または予防のための薬剤として新規な薬剤の提供である。本発明によれば、下記の一般式（Ｉ）： ［式中、Xは窒素原子またはC-R4を表し；R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数１～３のモノもしくはジアルキルアミノ基、フェニル基に置換されていてもよい炭素数１～３のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメチル基、アジド基、カルボキシル基、炭素数１～３のアルキルカルボニル基、炭素数１～３のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ナフチル基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、スチリル基、炭素数１～３のアルキルチオ基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基または明細書に記載の一般式（１）で表される構造を有する基を表し；R2およびR3、またはR3およびR4は架橋していてもよく；R5は置換基を有していてもよい炭素数１～５の直鎖のアルキレン基を表し、前記アルキレン基上の置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい］で表される化合物、またはその塩を有効成分として含む、Ｃ型肝炎ウイルス感染症を除くウイルス感染症の治療および／または予防のための薬剤が提供される。
• Efficient Synthesis of Pyrimido[1,2-<i>c</i>] [1,3]benzothiazin-6-imines and Related Tricyclic Heterocycles by S_NAr-Type C−S, C−N, or C−O Bond Formation with Heterocumulenes
  作者：Tsukasa Mizuhara、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo902327n

  日期：2010.1.1

  A simple and practical synthetic method of pyrimido[1,2-c]-[1,3]benzothiazin-6-imines and related tricyclic heterocycles has been developed. Treatment of 2-(2-haloaryl)-tetrahydropyrimidines with NaH and a heterocumulene such as carbon disulfide, isothiocyanates, and isocyanates in DMF provides the desired cyclization products through a regioselective SNAr-type reaction. This method provides direct access to PD 404182 and related compounds.