benzyl 6-β-amidopenicillanate | 81482-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6-β-amidopenicillanate
• 英文别名: Benzyl 6β-bis(trifluoroacetamide)pencillanate；benzyl (2S,5R,6R)-6-[bis(trifluoromethylsulfonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 81482-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₆F₆N₂O₇S₃
• 分子量: 570.512
• InChiKey: CKAIOHYPBKULQK-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-β-amidopenicillanate 在 盐酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-oxopenicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-氧代黄柏酸和7-氧代头孢菌酸衍生物

  摘要：

  用（CF 3 SO 2）2 O对6-氨基青霉酸苄酯（3）和7-氨基头孢烷酸酯（7a – c）进行三氟甲烷磺化，得到双（三氟甲基磺酸酯）衍生物（5）和（8a – c），然后将其转化为通过用1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯或三乙胺处理亚胺（6）和（9a – c），然后用稀HCl水解，得到6-氧黄柏酸（1）和7 -oxocephalosporanic酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39820000578
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 6-β-amidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-氧代黄柏酸和7-氧代头孢菌酸衍生物

  摘要：

  用（CF 3 SO 2）2 O对6-氨基青霉酸苄酯（3）和7-氨基头孢烷酸酯（7a – c）进行三氟甲烷磺化，得到双（三氟甲基磺酸酯）衍生物（5）和（8a – c），然后将其转化为通过用1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯或三乙胺处理亚胺（6）和（9a – c），然后用稀HCl水解，得到6-氧黄柏酸（1）和7 -oxocephalosporanic酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39820000578

文献信息

• An efficient synthesis of 6-oxopenicillanic and 7-oxocephalosporanic acid derivatives
  作者：Daijiro Hagiwara、Kozo Sawada、Tetsuo Ohnami、Matsuhiko Aratani、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1039/c39820000578

  日期：——

  (7a–c) with (CF3SO2)2O gave the bis(trifluoromethylsulphonate) derivatives (5) and (8a–c), which were then converted into the imines (6) and (9a–c) by treatment with 1,5-diazabicyclo[5.4.0] undec-5-ene or triethylamine, and subsequently hydrolysed with dilute HCl to give the 6-oxopenicillanic acids (1) and 7-oxocephalosporanic acids (2), respectively.

  用（CF 3 SO 2）2 O对6-氨基青霉酸苄酯（3）和7-氨基头孢烷酸酯（7a – c）进行三氟甲烷磺化，得到双（三氟甲基磺酸酯）衍生物（5）和（8a – c），然后将其转化为通过用1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯或三乙胺处理亚胺（6）和（9a – c），然后用稀HCl水解，得到6-氧黄柏酸（1）和7 -oxocephalosporanic酸（2）。
• 7-Oxo-cephalosporins and 6-oxo-penicillins, their analogues and process for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0043546A2

  公开（公告）日：1982-01-13

  New compound of the formula: wherein A' is a group of the formula: in which R3 is hydrogen or alkyl, R4 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyloxymethyl, or substituted or unsubstituted heterocyclic-thiomethyl, R5 is carboxy or protected carboxy, and X is -S- or -0-, provided that when A' is a group of the formula: R5 then R4 is hydrogen, halogen, alkoxy or carbamoyloxy- methyl protected by an amino-protecting group, and R3 and R5 are each as defined above, or a salt thereof or a hydrate thereof and processes for their preparation.

  式的新化合物： 其中 A' 是式中的基团： 其中 R3 为氢或烷基、 R4 是氢、卤素、烷基、烷氧基、酰氧基甲基或取代或未取代的杂环-硫甲基、 R5 是羧基或受保护的羧基，以及 X 是-S-或-0-、 条件是当 A' 是式中的基团时：R5，则 R4 为氢、卤素、烷氧基或被氨基保护基团保护的氨基甲酰氧基-甲基，R3 和 R5 各自如上定义，或其盐或其水合物及其制备工艺。
• BRANCH, CLIVE L.;PEARSON, MICHAEL J.;SMALE, TERENCE C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2865-2873
  作者：BRANCH, CLIVE L.、PEARSON, MICHAEL J.、SMALE, TERENCE C.

  DOI：——

  日期：——
• US4369312A
  申请人：——

  公开号：US4369312A

  公开（公告）日：1983-01-18
• Gaviraghi; Perboni; Tamburini, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 7, p. 535 - 538
  作者：Gaviraghi、Perboni、Tamburini、Xerri、Salvatori、Spadoni、Tarzia

  DOI：——

  日期：——