methyl 5-azido-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronate | 1143518-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-azido-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoacetate
• CAS: 1143518-97-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₇
• 分子量: 393.397
• InChiKey: YWWNZSMWQRHQRC-LVNYTYFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代乙内酰脲-Castanospermine糖代谢药作为糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  报道了与并入巯基乙内酰脲部分的（+）-卡斯卡托胺有关的双环碳水化合物模拟物的制备。合成方法与面向分子多样性的策略兼容，涉及在葡萄糖或半乳糖呋喃糖支架的C-5 / C-6区段上构建的α-叠氮酸酯，作为关键的前体。还原成相应的α-氨基酯并与异硫氰酸酯原位偶联，可得到硫脲基酯中间体，该中间体自发地环化为相应的乙内酰脲，β-消除和呋喃糖→吲哚并咪唑重排。对新的sp 2-亚氨基糖型糖模拟物的生物学评估表明，氮或氧原子上的取代基的性质对糖苷酶抑制特性有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jo900231b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 吡啶 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以330 mg的产率得到methyl 5-azido-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  硫代乙内酰脲-Castanospermine糖代谢药作为糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  报道了与并入巯基乙内酰脲部分的（+）-卡斯卡托胺有关的双环碳水化合物模拟物的制备。合成方法与面向分子多样性的策略兼容，涉及在葡萄糖或半乳糖呋喃糖支架的C-5 / C-6区段上构建的α-叠氮酸酯，作为关键的前体。还原成相应的α-氨基酯并与异硫氰酸酯原位偶联，可得到硫脲基酯中间体，该中间体自发地环化为相应的乙内酰脲，β-消除和呋喃糖→吲哚并咪唑重排。对新的sp 2-亚氨基糖型糖模拟物的生物学评估表明，氮或氧原子上的取代基的性质对糖苷酶抑制特性有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jo900231b

文献信息

• Synthesis of Thiohydantoin-Castanospermine Glycomimetics as Glycosidase Inhibitors
  作者：Matilde Aguilar-Moncayo、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、M. Isabel García-Moreno

  DOI：10.1021/jo900231b

  日期：2009.5.1

  The preparation of bicyclic carbohydrate mimics related to (+)-castanospermine incorporating a thiohydantoin moiety is reported. The synthetic approach is compatible with molecular diversity-oriented strategies and involves α-azidoesters, built at the C-5/C-6 segment in gluco- or galactofuranose scaffolds, as the key precursors. Reduction to the corresponding α-amino ester and in situ coupling with

  报道了与并入巯基乙内酰脲部分的（+）-卡斯卡托胺有关的双环碳水化合物模拟物的制备。合成方法与面向分子多样性的策略兼容，涉及在葡萄糖或半乳糖呋喃糖支架的C-5 / C-6区段上构建的α-叠氮酸酯，作为关键的前体。还原成相应的α-氨基酯并与异硫氰酸酯原位偶联，可得到硫脲基酯中间体，该中间体自发地环化为相应的乙内酰脲，β-消除和呋喃糖→吲哚并咪唑重排。对新的sp 2-亚氨基糖型糖模拟物的生物学评估表明，氮或氧原子上的取代基的性质对糖苷酶抑制特性有很大影响。