methyl (5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-enyl]-3-oxo-5-(2-phenylethyl)octanoate | 484068-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methyl (5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-enyl]-3-oxo-5-(2-phenylethyl)octanoate
• CAS: 484068-14-6
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₇
• 分子量: 573.686
• InChiKey: YISGPUMUEUVZGO-FZBFKCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-enyl]-3-oxo-5-(2-phenylethyl)octanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-5-Hydroxy-2-[(S)-1-(3-nitro-phenyl)-allyl]-3-oxo-5-phenethyl-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用钼和钯催化的动态动力学不对称转化制备三级和四级立体中心：Tipranavir 的简明合成

  摘要：

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。

  DOI：

  10.1021/ja028497v
• 作为产物：
  描述：

  1-chloropentane-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 三乙基硼 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl (5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-enyl]-3-oxo-5-(2-phenylethyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  利用钼和钯催化的动态动力学不对称转化制备三级和四级立体中心：Tipranavir 的简明合成

  摘要：

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。

  DOI：

  10.1021/ja028497v

文献信息

• Utilization of Molybdenum- and Palladium-Catayzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations for the Preparation of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers:  A Concise Synthesis of Tipranavir
  作者：Barry M. Trost、Neil G. Andersen

  DOI：10.1021/ja028497v

  日期：2002.12.1

  Tipranavir, an important antiviral agent in clinical development for the treatment of HIV, is synthesized in 15 linear steps from readily available starting materials in 25% overall yield by utilizing Pd- and Mo-catalyzed DYKAT reactions to control the quaternary and tertiary stereogenic centers, respectively.

  替拉那韦是临床开发中用于治疗 HIV 的重要抗病毒剂，通过利用 Pd 和 Mo 催化的 DYKAT 反应来控制四级和三级立体中心，以 25% 的总收率从易于获得的起始材料中以 15 个线性步骤合成分别。