ethyl 3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate | 79419-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-2-oxo-indoline-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Hydroxy-2-oxo-indolin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-hydroxy-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 79419-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: LMQOOXIXWUIGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ogata; Matsumoto; Tawara, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 373 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 生成 ethyl 3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  OGATA, MASARU;MATSUMOTO, HIROSHI;TAWARA, KATSUYA, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, N 4, 373-379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light mediated aerobic oxidative hydroxylation of 2-oxindole-3-carboxylate esters: an alternative approach to 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Jinge Wang、Siyitemer Osman、Xinjiang Lu、Junyi Chen、Xu-Dong Xia

  DOI：10.1515/hc-2019-0114

  日期：2020.11.26

  A convenient aerobic oxidative hydroxylation of 3-substituted oxindoles under mild reaction conditions is described herein. This process was accomplished by the activation of molecular oxygen in the air in the presence of a photocatalyst under the irradiation of visible light. The desired product was delivered in up to 89% yield without the addition of base or stoichiometric oxidant.

  本文描述了一种便利的氧化氢化合成3-取代吲哚酮的方法，在温和的反应条件下完成。该过程通过在可见光照射下在光催化剂的存在下激活空气中的分子氧来实现。所需产物的产率高达89％，无需添加碱或化学氧化剂。

• Kalb, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1455,1456
  作者：Kalb

  DOI：——

  日期：——