Diphenyl-m-tolylsilanol | 58293-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-m-tolylsilanol
• 英文别名: diphenyl(m-tolyl)silanol
• CAS: 58293-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₈OSi
• 分子量: 290.437
• InChiKey: OCKMNWLWPFJLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基(3-甲苯基)硅烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到Diphenyl-m-tolylsilanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷通过阳极生成的甲硅烷基阳离子选择性水解为硅烷醇

  摘要：

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202010437

文献信息

• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Tertiary Silanes to Silanols using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Pei He、Fengmei Zhang、Shiyun Tang、Qing-Wen Gui、Xiaoxi Si、Wei Jiang、Qinpeng Shen、Zhenjie Li、Zhiyang Zhu

  DOI：10.1055/a-1944-9718

  日期：2023.3

  The photocatalyzed synthesis of silanols from tertiary si­lanes has been carried out using eosin Y under air. This is a metal-free method that uses a low catalyst loading, atmospheric oxygen as the oxidant, and visible-light conditions (blue light).

  使用曙红 Y 在空气中进行了由叔硅烷光催化合成硅烷醇。这是一种无金属方法，使用低催化剂负载、大气中的氧气作为氧化剂和可见光条件（蓝光）。
• Practical and Selective Bio-Inspired Iron-Catalyzed Oxidation of Si–H Bonds to Diversely Functionalized Organosilanols
  作者：Song Li、Haibei Li、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02678

  日期：2022.8.5

  oxidant at an iron catalyst loading of 0.1 mol % is reported. The practical and highly selective oxidation exhibits good functional group tolerance, allowing effective access to diversely functionalized alkyl-, aryl-, alkynyl-, and alkoxysilanols, silanediols, as well as mono-, oligo-, and polymeric siloxanols with various substituent patterns. Late-stage gram-scale application in functional-molecule-containing

  功能化有机硅醇已在化学、材料科学和医学领域得到广泛应用。然而，结构多样的有机硅醇的实际合成仍然难以捉摸。在这里，报道了一种受生物启发的非血红素-铁催化的有机硅烷的 Si-H 键的制备氧化，以水过氧化氢作为氧化剂，在 0.1 mol% 的铁催化剂负载下制备多种功能化的有机硅醇。实用且高度选择性的氧化表现出良好的官能团耐受性，允许有效地获得各种官能化的烷基-、芳基-、炔基-和烷氧基硅烷醇、硅烷二醇，以及具有各种取代基模式的单、低聚和聚合硅氧烷醇。进一步证明了在含有功能分子的硅烷醇中的后期克级应用。
• Visible Light-Mediated Organoboron-Catalyzed Metal-Free Synthesis of Silanols from Silanes
  作者：Jinbo Yang、Xiangxue Cao、Lanfeng Wei、Jianshu Zhang、Jinli Zhang、Ping Liu、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules28104082

  日期：——

  Herein, a four-coordinated organoboron compound, aminoquinoline diarylboron (AQDAB), is utilized as the photocatalyst in the oxidation of silane to silanol. This strategy effectively oxidizes Si–H bonds, affording Si–O bonds. Generally, the corresponding silanols can be obtained in moderate to good yields at room temperature under oxygen atmospheres, representing a green protocol to complement the

  在此，四配位有机硼化合物氨基喹啉二芳基硼 (AQDAB) 被用作硅烷氧化成硅烷醇的光催化剂。该策略有效地氧化了 Si-H 键，提供了 Si-O 键。一般来说，在室温和氧气气氛下，可以以中等到良好的收率获得相应的硅醇，代表了一种绿色协议，可以补充现有的硅醇制备方法。
• Single‐Atom Manganese‐Catalyzed Oxygen Evolution Drives the Electrochemical Oxidation of Silane to Silanol
  作者：Hai‐Tao Tang、He‐Yang Zhou、Ying‐Ming Pan、Jia‐Lan Zhang、Fei‐Hu Cui、Wen‐Hao Li、Dingsheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202315032

  日期：2024.1.15

  synthesized a Mn single-atom catalyst (SAC) stabilized on N-doped carbon via thermal decomposition of a ZIF (Mn-SA@NC). By serving as an OER electrocatalyst, the Mn-SA@NC drives the electrochemical oxidation of silane to silanol. This synthesis approach not only presents a promising avenue for the utilization of electrocatalytic OER but also highlights the potential of SACs as an attractive platform for

  我们通过 ZIF 的热分解合成了一种稳定在氮掺杂碳上的锰单原子催化剂（SAC）（Mn-SA@NC）。通过充当 OER 电催化剂，Mn-SA@NC 驱动硅烷电化学氧化为硅烷醇。这种合成方法不仅为电催化OER的利用提供了一条有前途的途径，而且还凸显了SAC作为有机电合成研究有吸引力的平台的潜力。