二苯基(3-甲苯基)硅烷 | 18676-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(3-甲苯基)硅烷
• 英文名称: diphenyl(m-tolyl)silane
• 英文别名: (3-Methylphenyl)(diphenyl)silane；(3-methylphenyl)-diphenylsilane
• CAS: 18676-91-0
• 化学式: C₁₉H₁₈Si
• 分子量: 274.437
• InChiKey: UKEASHDXKKDXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(3-甲苯基)硅烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到Diphenyl-m-tolylsilanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷通过阳极生成的甲硅烷基阳离子选择性水解为硅烷醇

  摘要：

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202010437
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 二苯基(3-甲苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Effects of Substituents on the Rate of Hydrolysis of Triarylsilanes in Wet Piperidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a119

文献信息

• Selective synthesis of monohydrosilanes by the reactions of organoytterbium iodides with dihydrosilanes
  作者：Wu-Song Jin、Yoshikazu Makioka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1039/a901434i

  日期：——

  Monohydrosilanes can be prepared selectively in high yields from the reaction of various aryl and alkyl iodides with ytterbium metal followed by the reaction with dihydrosilanes.

  一氢硅烷可以通过将各种芳基和烷基碘化物与镱金属反应，随后再与二氢硅烷反应，以高产率选择性地制备得到。
• Light-Promoted Arylsilylation of Alkenes with Hydrosilanes
  作者：Wanyao Zheng、Yongjie Xu、Hang Luo、Yunhui Feng、Jinqiao Zhang、Luqing Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02835

  日期：2022.10.7

  Herein, we report light-promoted photo/hydrogen atom transfer dual catalysis for arylsilylation of alkenes via the radical–radical cross-coupling with diverse hydrosilanes, which provides a simple and efficient method to prepare various organosilicon compounds with a wide range of substrate scope and good functional group tolerance under transition-metal- and chemical-oxidant-free conditions. Furthermore

  在此，我们报道了光促进的光/氢原子转移双催化通过自由基-自由基交叉偶联与多种氢硅烷进行烯烃芳基甲硅烷基化，这为制备各种底物范围的有机硅化合物提供了一种简单有效的方法，并且在无过渡金属和无化学氧化剂的条件下具有良好的官能团耐受性。此外，烯烃的芳基甲硅烷基化也可以在无外源光催化剂的条件下通过可能的电子供体-受体络合物进行。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Tertiary Silanes to Silanols using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Pei He、Fengmei Zhang、Shiyun Tang、Qing-Wen Gui、Xiaoxi Si、Wei Jiang、Qinpeng Shen、Zhenjie Li、Zhiyang Zhu

  DOI：10.1055/a-1944-9718

  日期：2023.3

  The photocatalyzed synthesis of silanols from tertiary si­lanes has been carried out using eosin Y under air. This is a metal-free method that uses a low catalyst loading, atmospheric oxygen as the oxidant, and visible-light conditions (blue light).

  使用曙红 Y 在空气中进行了由叔硅烷光催化合成硅烷醇。这是一种无金属方法，使用低催化剂负载、大气中的氧气作为氧化剂和可见光条件（蓝光）。
• Practical and Selective Bio-Inspired Iron-Catalyzed Oxidation of Si–H Bonds to Diversely Functionalized Organosilanols
  作者：Song Li、Haibei Li、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02678

  日期：2022.8.5

  oxidant at an iron catalyst loading of 0.1 mol % is reported. The practical and highly selective oxidation exhibits good functional group tolerance, allowing effective access to diversely functionalized alkyl-, aryl-, alkynyl-, and alkoxysilanols, silanediols, as well as mono-, oligo-, and polymeric siloxanols with various substituent patterns. Late-stage gram-scale application in functional-molecule-containing

  功能化有机硅醇已在化学、材料科学和医学领域得到广泛应用。然而，结构多样的有机硅醇的实际合成仍然难以捉摸。在这里，报道了一种受生物启发的非血红素-铁催化的有机硅烷的 Si-H 键的制备氧化，以水过氧化氢作为氧化剂，在 0.1 mol% 的铁催化剂负载下制备多种功能化的有机硅醇。实用且高度选择性的氧化表现出良好的官能团耐受性，允许有效地获得各种官能化的烷基-、芳基-、炔基-和烷氧基硅烷醇、硅烷二醇，以及具有各种取代基模式的单、低聚和聚合硅氧烷醇。进一步证明了在含有功能分子的硅烷醇中的后期克级应用。
• 光催化下芳基硅烷自偶联合成芳基硅烷二聚物类化合物的制备方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN114621279A

  公开（公告）日：2022-06-14

  一种光催化下芳基硅烷自偶联合成芳基硅烷二聚物类化合物的制备方法，是以非金属光敏剂作为光催化剂，在空气环境、光照射下将三取代芳基硅烷化合物置于溶剂中发生Si‑Si键偶联反应，生成芳基硅烷二聚物类化合物。本发明在空气环境下，用简单的非金属光敏剂催化三取代芳基硅烷化合物自偶联形成Si‑Si偶联反应，通过本发明可以温和条件下高产率地实现一系列的硅烷二聚物。本方法无氧化剂的参与，环境友好，原子经济性高且后处理简便，在胶粘剂、涂料、铸造粘合剂等许多领域具有应用前景。