5-溴-N-(4-甲氧基苄基)-3-硝基吡啶-2-胺 | 1033202-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-N-(4-甲氧基苄基)-3-硝基吡啶-2-胺
• 英文名称: 5-bromo-N-(4-methoxybenzyl)-3-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 1033202-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 338.161
• InChiKey: FQFRHGLSEXNIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到5-溴-N-(4-甲氧基苄基)-3-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  使用 Et3SiH/TFA 作为还原剂的缺电子杂环胺的稳健且可扩展的还原胺化协议

  摘要：

  开发了一种简便的用芳香族和脂肪族醛对缺电子杂环胺进行还原胺化的方法。成功的关键是使用三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 作为还原剂，并在回流 CH 2 Cl 2中与三氟乙酸 (TFA) 结合使用。还原胺化快速且干净，并允许在结晶或色谱纯化后以高产率和纯度分离烷基化胺。该工艺的稳健性和可扩展性已在 750 g 规模的一种底物组合中得到证明，从而以 93% 的收率分离出相应的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1981-2727

文献信息

• Robust and Scalable Reductive Amination Protocol for Electron-Poor Heterocyclic Amines Using Et3SiH/TFA as Reducing Agent
  作者：Gabriel Schäfer、Stefan Reber、Muhamed Ahmetovic、Tony Fleischer、Daniel Leuenberger、Nicole Blumer、Megan Udry、Stefan Abele

  DOI：10.1055/a-1981-2727

  日期：——

  A facile reductive amination procedure for electron-poor heterocyclic amines with aromatic and aliphatic aldehydes has been developed. The key to success was the use of triethylsilane (Et3SiH) as reducing agent, in combination with trifluoroacetic acid (TFA) in refluxing CH2Cl2. The reductive aminations are fast and clean, and allow for the isolation of the alkylated amines in high yields and purity

  开发了一种简便的用芳香族和脂肪族醛对缺电子杂环胺进行还原胺化的方法。成功的关键是使用三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 作为还原剂，并在回流 CH 2 Cl 2中与三氟乙酸 (TFA) 结合使用。还原胺化快速且干净，并允许在结晶或色谱纯化后以高产率和纯度分离烷基化胺。该工艺的稳健性和可扩展性已在 750 g 规模的一种底物组合中得到证明，从而以 93% 的收率分离出相应的产物。