2S-(1-Imidazolidin-2-onyl)-3-methyl butanoic acid | 192725-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2S-(1-Imidazolidin-2-onyl)-3-methyl butanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)butanoic acid
• CAS: 192725-48-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: KKNWTAOMLXGEKF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S,4S)-4-氨基-2-羟基-5-苯基-1-(苯基甲基)戊基]-2-(2,6-二甲基苯氧基)乙酰胺 、 2S-(1-Imidazolidin-2-onyl)-3-methyl butanoic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3S,5S)-2-(2,6-dimethylphenoxyacetyl)amino-3-hydroxy-5-[2S-(1-imidazolidin-2-onyl)-3-methyl-butanoyl]amino-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。

  公开号：

  EP1170289A2
• 作为产物：
  描述：

  2S-(1-Imidazolidin-2-onyl)-3-methyl butanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2S-(1-Imidazolidin-2-onyl)-3-methyl butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。

  公开号：

  EP1170289A2

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• Discovery of imidazolidine-2,4-dione-linked HIV protease inhibitors with activity against lopinavir-resistant mutant HIV
  作者：William J. Flosi、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Hui-ju Chen、Larry L. Klein、Tatyana Dekhtyar、Sherie Masse、Kennan C. Marsh、Hong Mei Mo、Dale Kempf

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.063

  日期：2006.10

  A new series of HIV protease inhibitors has been designed and synthesized based on the combination of the (R)-(hydroxyethylamino)sulfonamide isostere and the cyclic urea component of lopinavir. The series was optimized by replacing the 6-membered cyclic urea linker with an imidazolidine-2,4-dione which readily underwent N-alkylation to incorporate various methylene-linked heterocycle groups that bind favorably in site 3 of HIV protease. Significant improvements compared to lopinavir were seen in cell culture activity versus wild-type virus (pNL4-3) and the lopinavir-resistant mutant virus A17 (generated by in vitro serial passage of HIV-1 (pNL4-3) in NIT-4 cells). Select imidazolidine-2,4-dione containing Pis were also more effective at inhibiting highly resistant patient isolates Pt1 and Pt2 than lopinavir. Pharmacokinetic data collected for compounds in this series varied considerably when coadministered orally in the rat with an equal amount of ritonavir (5 mg/kg each). The AUC values ranged from 0.144 to 12.33 mu g h/mL. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0882024B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• COMPOUNDS THAT PARTICIPATE IN COOPERATIVE BINDING AND USES THEREOF
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：EP3897644A1

  公开（公告）日：2021-10-27
• US5914332A
  申请人：——

  公开号：US5914332A

  公开（公告）日：1999-06-22