(Z)-2-chlorocyclotridec-1-ene-1-carbaldehyde | 892127-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-chlorocyclotridec-1-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 892127-44-5
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO
• 分子量: 242.789
• InChiKey: KCIHTPDEUJZGTF-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chlorocyclotridec-1-ene-1-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到14-azabicyclo[11.1.0]tetradec-13-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成具有[ n ]（2,5）吡啶金属骨架（n = 8–14）的桥连烟酸酯

  摘要：

  各个桥接烟酸酯的合成6具有[ Ñ ]（2,5）pyridinophane骨架（Ñ = 8-14）是通过用一系列甲酰基-取代的（vinylimino）的丙炔酸甲酯的独特吡啶形成反应完成膦5，其由相应的环烷酮1通过Vilsmeier-Haack甲酰化制备，得到氯取代的环烯醛2，其热和光化学转化为甲酰基叠氮4，随后与三苯基膦发生开环反应。[11]（2,5）吡啶oph衍生物（S p，S）-14的HPLC分析和（R p，S）-14，表明这些非对映异构体在室温下会迅速发生自身异构化，并且与相应的[11]（2,5）环烷体系相比，它们的平面手性在热力学上不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.002
• 作为产物：
  描述：

  环三癸酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (Z)-2-chlorocyclotridec-1-ene-1-carbaldehyde 、 (E)-2-chlorocyclotridec-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成具有[ n ]（2,5）吡啶金属骨架（n = 8–14）的桥连烟酸酯

  摘要：

  各个桥接烟酸酯的合成6具有[ Ñ ]（2,5）pyridinophane骨架（Ñ = 8-14）是通过用一系列甲酰基-取代的（vinylimino）的丙炔酸甲酯的独特吡啶形成反应完成膦5，其由相应的环烷酮1通过Vilsmeier-Haack甲酰化制备，得到氯取代的环烯醛2，其热和光化学转化为甲酰基叠氮4，随后与三苯基膦发生开环反应。[11]（2,5）吡啶oph衍生物（S p，S）-14的HPLC分析和（R p，S）-14，表明这些非对映异构体在室温下会迅速发生自身异构化，并且与相应的[11]（2,5）环烷体系相比，它们的平面手性在热力学上不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.002

文献信息

• Synthesis of bridged nicotinates having [n](2,5)pyridinophane skeletons (n=8–14)
  作者：Nobuhiro Kanomata、Shinsuke Yamada、Takayuki Ohhama、Akira Fusano、Yoshiharu Ochiai、Jun Oikawa、Masahiro Yamaguchi、Fumio Sudo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.002

  日期：2006.4

  Synthesis of various bridged nicotinates 6 having [n](2,5)pyridinophane skeletons (n=8–14) was accomplished by the unique pyridine-formation reaction of methyl propiolate with a series of formyl-substituted (vinylimino)phosphoranes 5, which were prepared from the corresponding cycloalkanones 1 via Vilsmeier–Haack formylation giving chloro-substituted cycloalkenals 2, their thermal and photochemical

  各个桥接烟酸酯的合成6具有[ Ñ ]（2,5）pyridinophane骨架（Ñ = 8-14）是通过用一系列甲酰基-取代的（vinylimino）的丙炔酸甲酯的独特吡啶形成反应完成膦5，其由相应的环烷酮1通过Vilsmeier-Haack甲酰化制备，得到氯取代的环烯醛2，其热和光化学转化为甲酰基叠氮4，随后与三苯基膦发生开环反应。[11]（2,5）吡啶oph衍生物（S p，S）-14的HPLC分析和（R p，S）-14，表明这些非对映异构体在室温下会迅速发生自身异构化，并且与相应的[11]（2,5）环烷体系相比，它们的平面手性在热力学上不稳定。