N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide | 40108-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 40108-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 315.759
• InChiKey: YQNACQBKOXAFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-phenylimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bousquet; Romeo; Santagati, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 851 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  腙结合的 1,2,4-三嗪作为抗惊厥药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[{2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[{2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400045

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking Studies and Biological Evaluation of N-(α-Benzamido Cinnamoyl) Piperonal Hydrazones
  作者：Karnati Saritha、Tangirala Sarala Devi、Murthi Vidya Rani、Katari Sudheer Kumar、Amineni Umamaheswari、Galla Rajitha

  DOI：10.2174/1570180820666230816091339

  日期：2024.10

  intermediate 2-(benzamido)-3-(aryl)acrylohydrazides. The title compounds were tested for their antiinflammatory activity by in vivo carrageenan-induced rat paw edema method, in vitro COX-2 inhibition assay; in vitro cytotoxic activity evaluation by MTT assay; antioxidant activity by Lipid peroxidation, DPPH assay, Nitric Oxide scavenging assay and Hydrogen peroxide scavenging assay; and antimicrobial activity

  背景：如今，炎症被认为是许多疾病的根本原因，但非甾体抗炎药是首选药物，具有多种副作用。此外，过度的细胞氧化应激通常被认为是病理生理状况、癌症和其他疾病发展的主要原因。抗生素耐药性是一个全球性的问题，因此，迫切需要开发新型治疗剂来对抗耐药病原体的出现和日益流行。这引发了引入新分子的开始，这些新分子可作为有效的治疗剂并减少副作用。目标：作为我们寻找具有增强活性的新型药物的一部分，计划合成新型 2-(苯甲酰胺基)-N-((苯并[d][1, 3]二氧杂环戊醇-4-基)亚甲基)-3-(取代苯基)丙烯酰肼并研究它们的抗炎、抗氧化、细胞毒、抗菌活性。此外，对标题化合物进行了计算机研究，以预测分子特性、生物利用度、药物相似性和生物活性评分，还针对生物靶标进行了分子对接研究。方法：将胡椒醛在乙醇中，加入几滴乙酸，与中间体2-(苯甲酰氨基)-3-(芳基)丙烯酰肼进行亲核加成，合成标题化合物1-14。采用体内角