bistratamide D | 145427-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bistratamide D
• 英文别名: (4S,7R,8S,11S,18S)-7-methyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-6,13-dioxa-20-thia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),12(23),14,19(22)-pentaene-2,9,16-trione
• CAS: 145427-87-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₆O₅S
• 分子量: 530.648
• InChiKey: FARIBTJPCDNMIZ-RUZYHRDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<2-<(S)-1-tert-butyloxycarbonylamino-2-methylpropyl>>-oxazole carboxylic acid 在 钯 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 45.67h， 生成 bistratamide D
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bistratamide D

  摘要：

  The total synthesis of the macrocyclic hexapeptide bistratamide D is reported. The synthetic strategy involved assembly of enantiomerically pure oxazole, thiazole, and oxazoline segments derived from amino acids. Macrocyclization of the hexapeptidic aminooxazoline-oxazole-thiazole carboxylic acid fragment was accomplished by activation with O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU).

  DOI：

  10.1021/jo981664i

文献信息

• Total Synthesis of Bistratamide D
  作者：Susan V. Downing、Enrique Aguilar、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo981664i

  日期：1999.2.1

  The total synthesis of the macrocyclic hexapeptide bistratamide D is reported. The synthetic strategy involved assembly of enantiomerically pure oxazole, thiazole, and oxazoline segments derived from amino acids. Macrocyclization of the hexapeptidic aminooxazoline-oxazole-thiazole carboxylic acid fragment was accomplished by activation with O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU).