(S)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxylic acid | 1511857-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-(1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxylic acid；2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1511857-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VSNMUDHKMKZIBF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S)-1-(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carbonyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of bis-oxazole peptidomimetics

  摘要：

  The parallel synthesis of bis-oxazole peptidomimetics starting from Boc-aminoacids and Serine-methyl ester is described. This work presents the synthesis of oxazole aminoacid building blocks in solution phase and their utilization for the solid phase peptide synthesis of a library of diverse bis-oxazole peptidomimetics in good overall yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.078
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-Pro-L-serine methyl ester 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能杂环骨架，用于路易斯酸/路易斯碱杂化催化碳-碳键形成

  摘要：

  通过将杂环金属（路易斯酸）螯合支架束缚到能够促进烯胺催化的几种不同的胺上，已经合成了几种新型的杂化催化剂。由氨基酸起始原料分几步制备恶唑，噻唑和咪唑基手性预催化剂，然后将它们与多种金属路易斯酸混合，可潜在地用作形成各种碳-碳键形成的催化剂。鉴定了与活化的苯甲醛受体进行对映选择性直接羟醛反应的耐空气和湿气的催化剂，并结合脯氨酸衍生的恶唑-羧酰胺预催化剂与Zn（OTf）2获得了最佳结果或镧系（III）盐。对照研究支持以下假设，即它们充当丙醛和4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的单分子杂化催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.014

文献信息

• Design and Synthesis of Oxazoline-Based Scaffolds for Hybrid Lewis Acid/Lewis Base Catalysis of Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Chris Dockendorff、Dennis Wiedenhoeft、Adam Benoit、Jacob Porter、Yibiao Wu、Rajdeep Virdi、Alaa Shanaa

  DOI：10.1055/s-0035-1560436

  日期：——

  propionaldehyde with 4-nitrobenzaldehyde, when combined with Lewis acids such as zinc triflate. A new class of hybrid Lewis acid/Lewis base catalysts has been designed and prepared with an initial objective of promoting stereoselective direct aldol reactions. Several scaffolds were synthesized that contain amine moieties capable of enamine catalysis, connected to heterocyclic metal-chelating sections composed

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。
• Combinatorial Synthesis of Oxazol-Thiazole Bis-Heterocyclic Compounds
  作者：Siva Murru、Adel Nefzi

  DOI：10.1021/co400133a

  日期：2014.1.13

  A combinatorial library of novel oxazol-thiazole bis-heterocycles was synthesized in good to excellent overall yields with high purity using a solution and solid-phase parallel synthesis approach. Oxazole amino acids, prepared from serine methyl ester and amino acids via coupling and cyclodehydration, were treated with Fmoc-NCS and alpha-haloketones for the parallel synthesis of diverse bis-heterocycles. Fmoc-isothiocyanate is used as a traceless reagent for thiazole formation. Oxazole diversity can be achieved by using variety of amino acids, whereas thiazole diversity is produced with various haloketones.
• Parallel synthesis of bis-oxazole peptidomimetics
  作者：Siva Murru、Colette T. Dooley、Adel Nefzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.078

  日期：2013.12

  The parallel synthesis of bis-oxazole peptidomimetics starting from Boc-aminoacids and Serine-methyl ester is described. This work presents the synthesis of oxazole aminoacid building blocks in solution phase and their utilization for the solid phase peptide synthesis of a library of diverse bis-oxazole peptidomimetics in good overall yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multifunctional heterocyclic scaffolds for hybrid Lewis acid/Lewis base catalysis of carbon–carbon bond formation
  作者：Dennis Wiedenhoeft、Adam R. Benoit、Yibiao Wu、Jacob D. Porter、Elisia Meyle、Teresa H.W. Yeung、Raechel Huff、Sergey V. Lindeman、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.014

  日期：2016.7

  classes of hybrid catalysts have been synthesized by tethering heterocyclic metal (Lewis acid) chelating scaffolds to several different amines capable of facilitating enamine catalysis. Oxazole, thiazole, and imidazole-based chiral precatalysts were prepared in several steps from amino acid starting materials, and these were combined with a variety of metal Lewis acids for potential use as catalysts for various

  通过将杂环金属（路易斯酸）螯合支架束缚到能够促进烯胺催化的几种不同的胺上，已经合成了几种新型的杂化催化剂。由氨基酸起始原料分几步制备恶唑，噻唑和咪唑基手性预催化剂，然后将它们与多种金属路易斯酸混合，可潜在地用作形成各种碳-碳键形成的催化剂。鉴定了与活化的苯甲醛受体进行对映选择性直接羟醛反应的耐空气和湿气的催化剂，并结合脯氨酸衍生的恶唑-羧酰胺预催化剂与Zn（OTf）2获得了最佳结果或镧系（III）盐。对照研究支持以下假设，即它们充当丙醛和4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的单分子杂化催化剂。