methyl 2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 894788-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]oxazole-4-carboxylate；methyl (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]oxazole-4-carboxylate；methyl 2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 894788-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: RTRZGXZROQPVMU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  混合路易斯酸/路易斯碱催化碳-碳键形成的恶唑啉基支架的设计与合成

  摘要：

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560436
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-Pro-L-serine methyl ester 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能杂环骨架，用于路易斯酸/路易斯碱杂化催化碳-碳键形成

  摘要：

  通过将杂环金属（路易斯酸）螯合支架束缚到能够促进烯胺催化的几种不同的胺上，已经合成了几种新型的杂化催化剂。由氨基酸起始原料分几步制备恶唑，噻唑和咪唑基手性预催化剂，然后将它们与多种金属路易斯酸混合，可潜在地用作形成各种碳-碳键形成的催化剂。鉴定了与活化的苯甲醛受体进行对映选择性直接羟醛反应的耐空气和湿气的催化剂，并结合脯氨酸衍生的恶唑-羧酰胺预催化剂与Zn（OTf）2获得了最佳结果或镧系（III）盐。对照研究支持以下假设，即它们充当丙醛和4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的单分子杂化催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.014

文献信息

• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。
• Design and Synthesis of Oxazoline-Based Scaffolds for Hybrid Lewis Acid/Lewis Base Catalysis of Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Chris Dockendorff、Dennis Wiedenhoeft、Adam Benoit、Jacob Porter、Yibiao Wu、Rajdeep Virdi、Alaa Shanaa

  DOI：10.1055/s-0035-1560436

  日期：——

  propionaldehyde with 4-nitrobenzaldehyde, when combined with Lewis acids such as zinc triflate. A new class of hybrid Lewis acid/Lewis base catalysts has been designed and prepared with an initial objective of promoting stereoselective direct aldol reactions. Several scaffolds were synthesized that contain amine moieties capable of enamine catalysis, connected to heterocyclic metal-chelating sections composed

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• Parallel synthesis of bis-oxazole peptidomimetics
  作者：Siva Murru、Colette T. Dooley、Adel Nefzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.078

  日期：2013.12

  The parallel synthesis of bis-oxazole peptidomimetics starting from Boc-aminoacids and Serine-methyl ester is described. This work presents the synthesis of oxazole aminoacid building blocks in solution phase and their utilization for the solid phase peptide synthesis of a library of diverse bis-oxazole peptidomimetics in good overall yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Combinatorial Synthesis of Oxazol-Thiazole Bis-Heterocyclic Compounds
  作者：Siva Murru、Adel Nefzi

  DOI：10.1021/co400133a

  日期：2014.1.13

  A combinatorial library of novel oxazol-thiazole bis-heterocycles was synthesized in good to excellent overall yields with high purity using a solution and solid-phase parallel synthesis approach. Oxazole amino acids, prepared from serine methyl ester and amino acids via coupling and cyclodehydration, were treated with Fmoc-NCS and alpha-haloketones for the parallel synthesis of diverse bis-heterocycles. Fmoc-isothiocyanate is used as a traceless reagent for thiazole formation. Oxazole diversity can be achieved by using variety of amino acids, whereas thiazole diversity is produced with various haloketones.